INFOGRAFÍAS DE LAS
REACCIONES DE
ELIMINACIÓN
Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected])
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ÍNDICE
Tipos de eacciones de eliminación......................................................................................... 1
Mecanismos de eacciones de eliminación…………………..…...............................…................. 2
G ado de sus i ución y es abilidad de alquenos...................................................................... 3
Regioquímica de las eacciones de eliminación…................................................................... 4
Es e eoquímica de las eacciones de eliminación................................................................... 5
Es e eoquímica de las eacciones de eliminación E2…………...........………………….....……..…. 6
Es e eoquímica de las eacciones de eliminación E2 en ciclohexanos sus i uidos................. 7
Compa ación en e los mecanismos E1 y E2……….....................................................……….... 8
¿Cómo p edeci si se a a de una eacción de sus i ución o eliminación……...............…..….... 9
Eliminación en e a sus i ución...………………………………...........................................……….. 10
TIPOS DE REACCIONES
DE ELIMINACIÓN
Los dos g upos a elimina es án si uados en el mismo
á omo de ca bono.
A
O iginan un ca beno
REACCIONES DE - ELIMINACIÓN
Los g upos o á omos a elimina es án en eslabones
adyacen es.
B
Da luga a la o mación de un enlace múl iple (doble o
iple)
REACCIONES DE - ELIMINACIÓN
C
Los g upos que se pie den ienen una disposición
ela i a 1,3.
Se o man compues os cíclicos
REACCIONES DE - ELIMINACIÓN
D
Los g upos se sepa an de las posiciones 1,4
REACCIONES DE - ELIMINACIÓN
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1

MECANISMOS DE
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1
Es una eacción en 2 e apas, se a a o ma un in e medio
de eacción. En es e caso el in e medio es un ión ca benio
Ecuación de elocidad: = k [sus a o]
la elocidad del p oceso depende sólo de la concen ación
del sus a o y no depende de la concen ación de la base
El o den de la eacción es 1
Diag ama ene gía pa a la eacción del 2-clo o-2-
me ilp opano con agua po un mecanismo E1
La eacción es unimolecula po que sólo in e iene una
especie en la e apa de e minan e de la elocidad del
p oceso.
A
La eacción iene luga en una única e apa sin in e medios
ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2
Ecuación de elocidad: = k [sus a o] [base]
Es de o den 1 con espec o al sus a o y de o den 1
con espec o a la base, po lo an o el o den global de
eacción es 2
Diag ama ene gía pa a la eacción del 2-clo o-2-
me ilp opano con ion hid óxido po un mecanismo E2
B
La eacción es bimolecula po que es án implicadas dos
especies en la e apa que de e mina la elocidad del
p oceso.
ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR BASE
CONJUGADA E1cB
C
Es una eacción en 2 e apas, se a a o ma un in e medio
de eacción. En es e caso el in e medio es un ca banión
Ecuación de elocidad: = k [sus a o] [base]
Es de o den 1 con espec o al sus a o y de o den 1
con espec o a la base, po lo an o el o den global de
eacción es 2
La eacción es unimolecula po que sólo in e iene una
especie en la e apa de e minan e de la elocidad del
p oceso.
COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS
DE ELIMINACIÓN E1, E2 y E1cB
D
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2
GRADO DE SUSTITUCIÓN Y
ESTABILIDAD DE ALQUENOS
AGRADO DE SUSTITUCIÓN EN ALQUENOS
BESTABILIDAD RELATIVA DE ALQUENOS
Aumen o de es abilidad
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3
REGIOQUÍMICA DE LAS
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Cuando exis a la posibilidad de que un doble
enlace ya exis en e se conjugue con el doble
enlace que se o ma, la eliminación se o ien a á
siemp e en ese sen ido
Fo mación del alqueno más sus i uido
REGLA DE SAYTZEFF
A
El ET asociado a la o mación del 1-bu eno es el ET que
p esen a mayo ene gía y se asemeja al alqueno menos
sus i uido (alqueno menos es able)
El es ado de ansición (ET) asociado a la o mación del 2-
bu eno es el ET que p esen a meno ene gía y se asemeja
al alqueno más sus i uido (alqueno más es able)
Reacciones E2
Reacciones E1
En el ET de la e apa en la que se o ma el alqueno, el doble
enlace es á pa cialmen e o mado y el ET pa a la o mación
del alqueno más sus i uido (pe dida de Ha) end á una
ene gía más baja que el co espondien e a la o mación del
alqueno menos sus i uido (pe dida de Hb)
BREGLA DE HOFMANN
Fo mación del alqueno menos sus i uido
Con sales de amonio cua e na ias y sales de sul onio
e na ias (g upos salien es oluminosos)
Con bases oluminosas (como el e -bu óxido po ásico)
Con g upos salien es malos como el F- (la base más
ue e de odos los iones halu o y po lo an o el peo
g upo salien e de ellos)
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4
ESTEREOQUÍMICA DE LAS
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
AREACCIÓN ESTEREOESOECÍFICA
Se denomina eacción es e eoespecí ica
cuando la es e eoisome ía del p oduc o
depende de la es e eoisome ía del sus a o
Depende del mecanismo de la eacción
Las eacciones E2 son p ocesos conce ados y po lo an o, son
es e eoespecí icas (siemp e que engan un solo hid ógeno en la
posición be a espec o al g upo salien e)
BREACCIÓN ESTEREOSELECTIVA
Se denomina eacción es e eoselec i a a una
eacción en la que un sus a o de pa ida
iene la capacidad de o ma dos o más
p oduc os es e eoisóme os, sin emba go se
o ma uno de ellos en mayo p opo ción que
cualquie o o es e eoisóme o
Independien e de la es e eoquímica del sus a o
y del mecanismo de eacción
Las eacciones E1 son es e eoselec i as. Cuando son posibles
los isóme os cis (Z) y ans (E), se obse a una p e e encia po la
o mación del es e eoisóme o ans (E)
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