Infografías de las reacciones de eliminación

INFOGRAFÍAS DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com ÍNDICE Tipos de eacciones de eliminación......................................................................................... 1 Mecanismos de eacciones de eliminación…………………..…...............................…................. 2 G ado de sus i ución y es abilidad de alquenos...................................................................... 3 Regioquímica de las eacciones de eliminación…................................................................... 4 Es e eoquímica de las eacciones de eliminación................................................................... 5 Es e eoquímica de las eacciones de eliminación E2…………...........………………….....……..…. 6 Es e eoquímica de las eacciones de eliminación E2 en ciclohexanos sus i uidos................. 7 Compa ación en e los mecanismos E1 y E2……….....................................................……….... 8 ¿Cómo p edeci si se a a de una eacción de sus i ución o eliminación……...............…..….... 9 Eliminación en e a sus i ución...………………………………...........................................……….. 10 TIPOS DE REACCIONES DE ELIMINACIÓN Los dos g upos a elimina es án si uados en el mismo á omo de ca bono. A O iginan un ca beno REACCIONES DE - ELIMINACIÓN Los g upos o á omos a elimina es án en eslabones adyacen es. B Da luga a la o mación de un enlace múl iple (doble o iple) REACCIONES DE - ELIMINACIÓN C Los g upos que se pie den ienen una disposición ela i a 1,3. Se o man compues os cíclicos REACCIONES DE - ELIMINACIÓN D Los g upos se sepa an de las posiciones 1,4 REACCIONES DE - ELIMINACIÓN Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com 1 MECANISMOS DE REACCIONES DE ELIMINACIÓN ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1 Es una eacción en 2 e apas, se a a o ma un in e medio de eacción. En es e caso el in e medio es un ión ca benio Ecuación de elocidad: = k [sus a o] la elocidad del p oceso depende sólo de la concen ación del sus a o y no depende de la concen ación de la base El o den de la eacción es 1 Diag ama ene gía pa a la eacción del 2-clo o-2- me ilp opano con agua po un mecanismo E1 La eacción es unimolecula po que sólo in e iene una especie en la e apa de e minan e de la elocidad del p oceso. A La eacción iene luga en una única e apa sin in e medios ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2 Ecuación de elocidad: = k [sus a o] [base] Es de o den 1 con espec o al sus a o y de o den 1 con espec o a la base, po lo an o el o den global de eacción es 2 Diag ama ene gía pa a la eacción del 2-clo o-2- me ilp opano con ion hid óxido po un mecanismo E2 B La eacción es bimolecula po que es án implicadas dos especies en la e apa que de e mina la elocidad del p oceso. ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR BASE CONJUGADA E1cB C Es una eacción en 2 e apas, se a a o ma un in e medio de eacción. En es e caso el in e medio es un ca banión Ecuación de elocidad: = k [sus a o] [base] Es de o den 1 con espec o al sus a o y de o den 1 con espec o a la base, po lo an o el o den global de eacción es 2 La eacción es unimolecula po que sólo in e iene una especie en la e apa de e minan e de la elocidad del p oceso. COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1, E2 y E1cB D Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com 2 GRADO DE SUSTITUCIÓN Y ESTABILIDAD DE ALQUENOS AGRADO DE SUSTITUCIÓN EN ALQUENOS BESTABILIDAD RELATIVA DE ALQUENOS Aumen o de es abilidad Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com 3 REGIOQUÍMICA DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN Cuando exis a la posibilidad de que un doble enlace ya exis en e se conjugue con el doble enlace que se o ma, la eliminación se o ien a á siemp e en ese sen ido Fo mación del alqueno más sus i uido REGLA DE SAYTZEFF A El ET asociado a la o mación del 1-bu eno es el ET que p esen a mayo ene gía y se asemeja al alqueno menos sus i uido (alqueno menos es able) El es ado de ansición (ET) asociado a la o mación del 2- bu eno es el ET que p esen a meno ene gía y se asemeja al alqueno más sus i uido (alqueno más es able) Reacciones E2 Reacciones E1 En el ET de la e apa en la que se o ma el alqueno, el doble enlace es á pa cialmen e o mado y el ET pa a la o mación del alqueno más sus i uido (pe dida de Ha) end á una ene gía más baja que el co espondien e a la o mación del alqueno menos sus i uido (pe dida de Hb) BREGLA DE HOFMANN Fo mación del alqueno menos sus i uido Con sales de amonio cua e na ias y sales de sul onio e na ias (g upos salien es oluminosos) Con bases oluminosas (como el e -bu óxido po ásico) Con g upos salien es malos como el F- (la base más ue e de odos los iones halu o y po lo an o el peo g upo salien e de ellos) Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com 4 ESTEREOQUÍMICA DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN AREACCIÓN ESTEREOESOECÍFICA Se denomina eacción es e eoespecí ica cuando la es e eoisome ía del p oduc o depende de la es e eoisome ía del sus a o Depende del mecanismo de la eacción Las eacciones E2 son p ocesos conce ados y po lo an o, son es e eoespecí icas (siemp e que engan un solo hid ógeno en la posición be a espec o al g upo salien e) BREACCIÓN ESTEREOSELECTIVA Se denomina eacción es e eoselec i a a una eacción en la que un sus a o de pa ida iene la capacidad de o ma dos o más p oduc os es e eoisóme os, sin emba go se o ma uno de ellos en mayo p opo ción que cualquie o o es e eoisóme o Independien e de la es e eoquímica del sus a o y del mecanismo de eacción Las eacciones E1 son es e eoselec i as. Cuando son posibles los isóme os cis (Z) y ans (E), se obse a una p e e encia po la o mación del es e eoisóme o ans (E) Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com 5 Mª Te esa Rod íguez Rod íguez (m [email protected]) h ps://in og a iasquimicao ganica.wo dp ess.com