COMPUESTOS FENOLlCOS EN Scolymus hispanicus. L.
Rubio, B.; Díaz, A.M.; Mal ín, T.; Za agozá, F. y Villaescusa, L.
Lab. Fannacognosia. Facul ad de Fannacia. Uni e sidad de Alcalá de Hena es. Mad id.
España.
INTRODUCCION
Scolymus hispaniC/ls. L. (Composi ae) es una especie que p esen a g an simili ud
en su aspec o i oquímico con Cyna a scolymlls. L., u ilizada en e o as aplicaciones po
sus p opiedades an icoles e olémicas y po su acción sob e el me abolismo de los ácidos
g asos, según los es udios ealizados sob e su composición química y ac i idad
annacológica [1].
EXTRACC/ON
El ma elial de pal ida son los pé alos secos y pul e izados de Scolymus hispanicus.
L. que se ex aen con MeOH 60% ( / ). Es e ex ac o se some e a una pu i icación po
cambio de disol en e con é e e ílico y pos e ionnen e con alcohol n-bu ílico.
La pu i icación de la acción bu anólica se ealiza po C oma og a ía en Columna
de Poliamida u ilizando un g adien e de MeOH (MeOH 10% has a MeOH) además de
Ace ona-H20 al 50% y HCI a11% en Ace ona-H20 al 50%. Las acciones esul an es se
analizan po C oma og a ía en Capa Fina y po Espec o o ome ía UV-V [2].
ANALlSIS
El análisis de las acciones ob enidas se ealiza po CCF de silicagel G 60 usando
como eluyen e AcOE /HCOOH/AcOH/H20 (100.'11:11.'27 / ).
Las acciones más in e esan es po su con enido en compues os enólicos (MeOH
60%; MeOH 80% y Ace ona-H20 50% en HCl1%) se analizan po CCF bidimensional de
celulosa u ilizando como ase mó il TBA pa a el p ime desa ollo y AcOH al 15% pa a
el segundo desa ollo.
Pa a la de elminación del g ado de glicosilación de los he e ósidos analizados se
ealiza una CCF sob e poliamida en el eluyen e H20/E OH/Ace ilace ona (40/20/10 / )
jun o con pa ones de e e encia (Ru ina.' 2 azúca es e Hipe ósido.· 1 azuca ).
462
AISLAMIENTO E IDENTlFICACION
El aislamien o de los compues os enólicos se ealiza po CCF bidimensional
p epa a i a de celulosa. Los p oduc os aislados se iden i ican en unción de su
compo lamien o c oma og á ico (R/, colo ación con dis in os e elado es),
espec o o omé ico, hid ólisis ácida, compa ación con pa ones y po los da os ob enidos
de la bibliog a ía. [2J,[3J, [4J.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES
El análisis c oma og á ico mues a la p esencia de cua o compues os (Sus ancias
A, B, C y D que eluyen con MeOH al 60%; MeOH 80% y HCl 1% en Ace ona-HzO 50%
espec i amen e).
Las sus ancias A y B se iden i ican como la onoides: 3-GLUCOSIDO DE
ISORAMNETlNA y el 5-GLUCOSIDO DE QUERCETlNA; y las sus ancias C y D como
ácidos enólicos: ACIDO ROSMARINICO yACIDO CLOROGENICO (Tablas 1 y 2).
Es os esul ados se con ilman con el análisis de los p oduc os libe ados as la
hid ólisis ácida du an e dos ho as a 100°C con HCI 2N en el caso de los la onoides yen
c oma oplaca con HCI 3N a 1000 pa a eL Acido RosmalÍnico. Los aglicones y azúca es
ob enidos se analizan en e a pa ones po CCF, usando como eluyen es
Benceno/MeOH/AcOH (45:8:4 / ) y Benceno/Dioxano/Agua (90/25/4 / ) sob e silicagel
pa a los aglicones y n-Bu OH/Ace ona/Agua (5:4:1 / ) ambién sob e silicagel pa a los
azúca es, e elándose es os úl imos con aLa o de anilina. Los esul ados mues an la
p esencia en el hid olizado de la sus ancia A de Iso hamne ina y Glucosa; en el de la
sus ancia B, Que ce ina y Glucosa y en el de La sus ancia C, Acido Ca{eíco y Acido
Dihid oxi-3, 4-{enilac ico.
BIBLlOGRAFIA
[1J HANDA, S.S.; SHASMA A. Na u aL P oduc os and plan as as li e p o ec ing d ugas.
1986. Fi o e apia LVII nO 5.
[2J MABRY, T.J.; MARKHAM, K.R. The Sis ema ic Iden i ica ion o Fla onoids.
Sp inge -Ve lag. New Yo k. 1970.
[3J RIBEREAU-GAYON, P. 1968. Les Composes PhenoLiques des Vege aux. Ed. Dunon .
PalÍs. Pago 87-111.
[4J ROMUSSI, G.; CIARALLO, G. 1978. Fla onoid e bindungen aus Scolymus
hispanicus. L. Phmmazie. Alemania. 33, H-lO.
463
Tabla 1: DATOS CROMATOGRAFlCOS
R (x 100)
Colo ación
S.l TBA AcOH 15% S.2 S.3
UV
3-GLUCOSIDO DE 85 55 32 47
ISORAMNETINA
5-GLUCOSIDO DE 55 20 5 44
QUERCETINA
Ac. ROSMARINICO 61
43
-36
Ac. CLOROGENICO 72 36 5
S.l: AcOE /HCOOH/AcOH/H20 (100/11/11/27 / )
S.2: H20/E OH/Ace i/ace ona (40/20110 / )
S.3: HCl 0,1 N
P
A*
Az
Az
Neu
A-V
A-V
A-V
A-V
Colo ación: P -> Pa do; A-V - > Ama illo e doso; A * -> Ama ilo luo escen e; Az ->
Azul.
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TabÚl 2: DATOS ESPECTROFOTOMETRICOS
1 max (nm)
3-GLUCOSIDO DE ISORAMNETlNA
Me OH: 256,(267),(300),354
MeONa: 281,332,414
A1C13: 267,
(300),
(363),400
A1C13/HC1: 268,
(300),360,398
AcONa: 274,320,380
AcONa/H3B03: 259,
(269),310,358
5- GLUCOSIDO DE QUERCETlNA
MeOH: 255,
(265), (310),370
MeONa: 249, 334,deg odación
A1C13: 271,454
A1C13/HC1: 267,427
A cONa: 270,317,385
AcONa/H3B03: 265,386
ACIDO ROSMARINICO
MeOH: (297),316,(337)
MeONa: (270),
(315),378
A1C13: (274), (315),362
A1C13/HC1: (289),314,
(339)
AcONa: (302),317, (338)
AcONa/H3B03:(306),
317, 350
ACIDO CLOROGENICO
MeOH:
Na OH:
465
290,328
260,379