Compuestos fenólicos en Scolymus hispanicus, L.

COMPUESTOS FENOLlCOS EN Scolymus hispanicus. L. Rubio, B.; Díaz, A.M.; Mal ín, T.; Za agozá, F. y Villaescusa, L. Lab. Fannacognosia. Facul ad de Fannacia. Uni e sidad de Alcalá de Hena es. Mad id. España. INTRODUCCION Scolymus hispaniC/ls. L. (Composi ae) es una especie que p esen a g an simili ud en su aspec o i oquímico con Cyna a scolymlls. L., u ilizada en e o as aplicaciones po sus p opiedades an icoles e olémicas y po su acción sob e el me abolismo de los ácidos g asos, según los es udios ealizados sob e su composición química y ac i idad annacológica [1]. EXTRACC/ON El ma elial de pal ida son los pé alos secos y pul e izados de Scolymus hispanicus. L. que se ex aen con MeOH 60% ( / ). Es e ex ac o se some e a una pu i icación po cambio de disol en e con é e e ílico y pos e ionnen e con alcohol n-bu ílico. La pu i icación de la acción bu anólica se ealiza po C oma og a ía en Columna de Poliamida u ilizando un g adien e de MeOH (MeOH 10% has a MeOH) además de Ace ona-H20 al 50% y HCI a11% en Ace ona-H20 al 50%. Las acciones esul an es se analizan po C oma og a ía en Capa Fina y po Espec o o ome ía UV-V [2]. ANALlSIS El análisis de las acciones ob enidas se ealiza po CCF de silicagel G 60 usando como eluyen e AcOE /HCOOH/AcOH/H20 (100.'11:11.'27 / ). Las acciones más in e esan es po su con enido en compues os enólicos (MeOH 60%; MeOH 80% y Ace ona-H20 50% en HCl1%) se analizan po CCF bidimensional de celulosa u ilizando como ase mó il TBA pa a el p ime desa ollo y AcOH al 15% pa a el segundo desa ollo. Pa a la de elminación del g ado de glicosilación de los he e ósidos analizados se ealiza una CCF sob e poliamida en el eluyen e H20/E OH/Ace ilace ona (40/20/10 / ) jun o con pa ones de e e encia (Ru ina.' 2 azúca es e Hipe ósido.· 1 azuca ). 462 AISLAMIENTO E IDENTlFICACION El aislamien o de los compues os enólicos se ealiza po CCF bidimensional p epa a i a de celulosa. Los p oduc os aislados se iden i ican en unción de su compo lamien o c oma og á ico (R/, colo ación con dis in os e elado es), espec o o omé ico, hid ólisis ácida, compa ación con pa ones y po los da os ob enidos de la bibliog a ía. [2J,[3J, [4J. RESULTADOS Y CONCLUSIONES El análisis c oma og á ico mues a la p esencia de cua o compues os (Sus ancias A, B, C y D que eluyen con MeOH al 60%; MeOH 80% y HCl 1% en Ace ona-HzO 50% espec i amen e). Las sus ancias A y B se iden i ican como la onoides: 3-GLUCOSIDO DE ISORAMNETlNA y el 5-GLUCOSIDO DE QUERCETlNA; y las sus ancias C y D como ácidos enólicos: ACIDO ROSMARINICO yACIDO CLOROGENICO (Tablas 1 y 2). Es os esul ados se con ilman con el análisis de los p oduc os libe ados as la hid ólisis ácida du an e dos ho as a 100°C con HCI 2N en el caso de los la onoides yen c oma oplaca con HCI 3N a 1000 pa a eL Acido RosmalÍnico. Los aglicones y azúca es ob enidos se analizan en e a pa ones po CCF, usando como eluyen es Benceno/MeOH/AcOH (45:8:4 / ) y Benceno/Dioxano/Agua (90/25/4 / ) sob e silicagel pa a los aglicones y n-Bu OH/Ace ona/Agua (5:4:1 / ) ambién sob e silicagel pa a los azúca es, e elándose es os úl imos con aLa o de anilina. Los esul ados mues an la p esencia en el hid olizado de la sus ancia A de Iso hamne ina y Glucosa; en el de la sus ancia B, Que ce ina y Glucosa y en el de La sus ancia C, Acido Ca{eíco y Acido Dihid oxi-3, 4-{enilac ico. BIBLlOGRAFIA [1J HANDA, S.S.; SHASMA A. Na u aL P oduc os and plan as as li e p o ec ing d ugas. 1986. Fi o e apia LVII nO 5. [2J MABRY, T.J.; MARKHAM, K.R. The Sis ema ic Iden i ica ion o Fla onoids. Sp inge -Ve lag. New Yo k. 1970. [3J RIBEREAU-GAYON, P. 1968. Les Composes PhenoLiques des Vege aux. Ed. Dunon . PalÍs. Pago 87-111. [4J ROMUSSI, G.; CIARALLO, G. 1978. Fla onoid e bindungen aus Scolymus hispanicus. L. Phmmazie. Alemania. 33, H-lO. 463 Tabla 1: DATOS CROMATOGRAFlCOS R (x 100) Colo ación S.l TBA AcOH 15% S.2 S.3 UV 3-GLUCOSIDO DE 85 55 32 47 ISORAMNETINA 5-GLUCOSIDO DE 55 20 5 44 QUERCETINA Ac. ROSMARINICO 61 43 -36 Ac. CLOROGENICO 72 36 5 S.l: AcOE /HCOOH/AcOH/H20 (100/11/11/27 / ) S.2: H20/E OH/Ace i/ace ona (40/20110 / ) S.3: HCl 0,1 N P A* Az Az Neu A-V A-V A-V A-V Colo ación: P -> Pa do; A-V - > Ama illo e doso; A * -> Ama ilo luo escen e; Az -> Azul. 464 TabÚl 2: DATOS ESPECTROFOTOMETRICOS 1 max (nm) 3-GLUCOSIDO DE ISORAMNETlNA Me OH: 256,(267),(300),354 MeONa: 281,332,414 A1C13: 267, (300), (363),400 A1C13/HC1: 268, (300),360,398 AcONa: 274,320,380 AcONa/H3B03: 259, (269),310,358 5- GLUCOSIDO DE QUERCETlNA MeOH: 255, (265), (310),370 MeONa: 249, 334,deg odación A1C13: 271,454 A1C13/HC1: 267,427 A cONa: 270,317,385 AcONa/H3B03: 265,386 ACIDO ROSMARINICO MeOH: (297),316,(337) MeONa: (270), (315),378 A1C13: (274), (315),362 A1C13/HC1: (289),314, (339) AcONa: (302),317, (338) AcONa/H3B03:(306), 317, 350 ACIDO CLOROGENICO MeOH: Na OH: 465 290,328 260,379