Compuestos fenólicos en Scolymus hispanicus, L.

COMPUESTOS FENOLlCOS EN Scolymus hispanicus. L. Rubio, B.; Díaz, A.M.; Maltín, T.; Zaragozá, F. y Villaescusa, L. Lab. Fannacognosia. Facultad de Fannacia. Universidad de Alcalá de Henares. Madrid. España. INTRODUCCION Scolymus hispaniC/ls. L. (Compositae) es una especie que presenta gran similitud en su aspecto fitoquímico con Cynara scolymlls. L., utilizada entre otras aplicaciones por sus propiedades anticolesterolémicas y por su acción sobre el metabolismo de los ácidos grasos, según los estudios realizados sobre su composición química y actividad fannacológica [1]. EXTRACC/ON El matelial de paltida son los pétalos secos y pulverizados de Scolymus hispanicus. L. que se extraen con MeOH 60% (v/v). Este extracto se somete a una purificación por cambio de disolvente con éter etílico y posterionnente con alcohol n-butílico. La purificación de la fracción butanólica se realiza por Cromatografía en Columna de Poliamida utilizando un gradiente de MeOH (MeOH 10% hasta MeOH) además de Acetona-H20 al 50% y HCI a11% en Acetona-H20 al 50%. Las fracciones resultantes se analizan por Cromatografía en Capa Fina y por Espectrofotometría UV-V [2]. ANALlSIS El análisis de las fracciones obtenidas se realiza por CCF de silicagel G 60 usando como eluyente AcOEt/HCOOH/AcOH/H20 (100.'11:11.'27 v/v). Las fracciones más interesantes por su contenido en compuestos fenólicos (MeOH 60%; MeOH 80% y Acetona-H20 50% en HCl1%) se analizan por CCF bidimensional de celulosa utilizando como fase móvil TBA para el primer desarrollo y AcOH al 15% para el segundo desarrollo. Para la detelminación del grado de glicosilación de los heterósidos analizados se realiza una CCF sobre poliamida en el eluyente H20/EtOH/Acetilacetona (40/20/10 v/v) junto con patrones de referencia (Rutina.' 2 azúcares e Hiperósido.· 1 azucar). 462 AISLAMIENTO E IDENTlFICACION El aislamiento de los compuestos fenólicos se realiza por CCF bidimensional preparativa de celulosa. Los productos aislados se identifican en función de su comporlamiento cromatográfico (R/, coloración con distintos reveladores), espectro fotométrico, hidrólisis ácida, comparación con patrones y por los datos obtenidos de la bibliografía. [2J,[3J, [4J. RESULTADOS Y CONCLUSIONES El análisis cromatográfico muestra la presencia de cuatro compuestos (Sustancias A, B, C y D que eluyen con MeOH al 60%; MeOH 80% y HCl 1% en Acetona-HzO 50% respectivamente). Las sustancias A y B se identifican como flavonoides: 3-GLUCOSIDO DE ISORAMNETlNA y el 5-GLUCOSIDO DE QUERCETlNA; y las sustancias C y D como ácidos fenólicos: ACIDO ROSMARINICO yACIDO CLOROGENICO (Tablas 1 y 2). Estos resultados se confilman con el análisis de los productos liberados tras la hidrólisis ácida durante dos horas a 100°C con HCI 2N en el caso de los flavonoides yen cromatoplaca con HCI 3N a 1000 para eL Acido RosmalÍnico. Los aglicones y azúcares obtenidos se analizan frente a patrones por CCF, usando como eluyentes Benceno/MeOH/AcOH (45:8:4 v/v) y Benceno/Dioxano/Agua (90/25/4 v/v) sobre silicagel para los aglicones y n-Bu OH/Acetona/Agua (5:4:1 v/v) también sobre silicagel para los azúcares, revelándose estos últimos con ftaLato de anilina. Los resultados muestran la presencia en el hidrolizado de la sustancia A de Isorhamnetina y Glucosa; en el de la sustancia B, Quercetina y Glucosa y en el de La sustancia C, Acido Ca{eíco y Acido Dihidroxi-3, 4-{enilactico. BIBLlOGRAFIA [1J HANDA, S.S.; SHASMA A. NaturaL Productos and plantas as liver protecting drugas. 1986. Fitoterapia LVII nO 5. [2J MABRY, T.J.; MARKHAM, K.R. The Sistematic Identification of Flavonoids. Springer-Verlag. New York. 1970. [3J RIBEREAU-GAYON, P. 1968. Les Composes PhenoLiques des Vegetaux. Ed. Dunont. PalÍs. Pago 87-111. [4J ROMUSSI, G.; CIARALLO, G. 1978. Flavonoidverbindungen aus Scolymus hispanicus. L. Phmmazie. Alemania. 33, H-lO. 463 Tabla 1: DATOS CROMATOGRAFlCOS Rf (x 100) Coloración S.l TBA AcOH 15% S.2 S.3 UV 3-GLUCOSIDO DE 85 55 32 47 ISORAMNETINA 5-GLUCOSIDO DE 55 20 5 44 QUERCETINA Ac. ROSMARINICO 61 43 -36 Ac. CLOROGENICO 72 36 5 S.l: AcOEt/HCOOH/AcOH/H20 (100/11/11/27 v/v) S.2: H20/EtOH/Aceti/acetona (40/20110 v/v) S.3: HCl 0,1 N P A* Az Az Neu A-V A-V A-V A-V Coloración: P -> Pardo; A-V - > Amarillo verdoso; A * -> Amarilo fluorescente; Az -> Azul. 464 TabÚl 2: DATOS ESPECTROFOTOMETRICOS 1 max (nm) 3-GLUCOSIDO DE ISORAMNETlNA Me OH: 256,(267),(300),354 MeONa: 281,332,414 A1C13: 267, (300), (363),400 A1C13/HC1: 268, (300),360,398 AcONa: 274,320,380 AcONa/H3B03: 259, (269),310,358 5GLUCOSIDO DE QUERCETlNA MeOH: 255, (265), (310),370 MeONa: 249, 334,degrodación A1C13: 271,454 A1C13/HC1: 267,427 A cONa: 270,317,385 AcONa/H3B03: 265,386 ACIDO ROSMARINICO MeOH: (297),316,(337) MeONa: (270), (315),378 A1C13: (274), (315),362 A1C13/HC1: (289),314, (339) AcONa: (302),317, (338) AcONa/H3B03:(306), 317, 350 ACIDO CLOROGENICO MeOH: Na OH: 465 290,328 260,379