OTROS TRABATOS
INTRODUCCI~N
A
LA
QUIMICA
ORGÁNICA:
UN ENFOQUE CURRICULAR
SEOANE PRADO, C.
Depa amen o de Química O gánica. Facul ad de Química. Uni e sidad Complu ense.
28040
Mad id.
SUMMARY
This a icle examines se e a1 al e na i e app oaches o a eaching cu iculum in O ganic Chemis y a he Uni e si y
le el.
A
special a en ion is de o ed o basic, gene al concep s and hei o ganiza ion in he in oduc o y opics.
«-Po dónde debo comenza ?, p egun ó el Conejo Blanco.
pu l o de a anque inequí ocamen e adecuado pa a la
-La espues a es sencilla, dijo el Rey: Comienza po el p inci-
enscñanza de una disciplina en la que
«
pa a conoce un
pio, con inúa has a llega al inal
y
en onces pa a.»
ema
A
es necesa io sabe o o,
B,
cuyo conocimien o
Lewis Ca ol,
Alicia
en
el País
de
las Ma a illas,
1865.
exige el de un e ce o, C, pa a cuya comp ensión es
necesa ia la de
A».
¿Cuál es el p incipio de la Química O gánica? ¿Po
A
pesa de ello como, pa a oda ansmisión de conoci-
dónde comenza la enseñanza de una ciencia de na u a- mien os, es ine i able la adopción de un c i e io de
leza «cíclica»? Pa a Gu sche y Pas o
(1975),
no exis e un o de iación, de una c onología exposi i a de la Química
BNSEÑANZA
BE
LAS CIENCIAS,
1991,9
(3), 263-267 263
OTROS
TRABAJOS
O gánica, la ín ima in e conexión en e sus dis in as men e his ó ico-induc i o, el mejo comp omiso es, a
ma e ias y los di e en es en oques posibles hacen di ícil nues o en ende , aquél que acionalice cuan o sea posi-
la decisión. Básicamen e, sin emba go, caben dos plan- ble pe o no imp ima en el alumno la idea de que la
eamien os adicalmen e dis in os. El p ime o de ellos se Química O gánica es una ciencia deduc i a.
basa en un es udio de los di e en es ipos de eacción que
pueden ene luga sob e los compues os o gánicos, La ejecución de es e plan eamien o exige dos ases
es uc u ado sob e conside aciones mecanís icas. La didác icas bien di e enciadas: una pa e in oduc o ia,
segunda
posibilidad
pa a
la
es uc u ación
didác ica
de
pa a sen a 10s concep os básicos -a la que nos e e i e-
la Química O gánica consis e en acep a una o denación mos con de alle-, y una segunda pa e con el es udio
po g upos uncionales y ealiza un es udio sis emá ico sis emá ico de los compues os o gánicos.
Es
la p ime a
de cada g upo o amilia de compues os, inco po ando en pa e la que iene una i al impo ancia.
es e con ex o las eacciones y mecanismos p opios de El p ime con ac o con la Química O gánica iene como
cada g upo uncional. p opósi o cen a su p oblemá ica y su con enido como
ciencia, pa a o ece al alumno ina pe spec i a p e ia y
La p ime a al e na i a p esen a la en aja de una más gene al de los es udios que comienza. Es necesa io
pe ec a acionalización y su in e eó ico pa ece con e- encuad a la Química O gánica den o de la Química y
i le mayo al u a cien í ica. Además, puede implica pone de mani ies o su elación con la na u aleza i a.
una meno ex ensión, ya que el núme o de ipos de Pe o es con enien e ambién si ua la Química O gánica
eacción iindamen ales en Química O gánica es ela i- en una pe spec i a cien í ica amplia e incluso en su
amen e educido y cada uno de ellos es aplicable a más dimensión social y humana. Clapp (1984) elabo a algu-
de un g upo iincional. nas ideas de in e és en es a línea.
obs an e, la docen e indica
que
el alumno P e io ambién al conocimien o de allado de los com-
que
p incipia
su
es udio de la ~~í~i~~ o gánica asimila pues os o gánicos es el p oblema de su aislamien o y
mejo la o denación
po
unciones, en la que
se
an
pu i icación, algo que ha de da se po sen ado en el
inco po ando las in e p e aciones mecanís icas pe inen es. manejo eal de eacciones y que no llega, con
~11~ pe mi e
una
in oducción más pausada
y
p og esi a ecuencia, a cap a con pleni ud: la necesidad de dispo-
de la ma e ia, aumen ando poco a poco la complejidad de
ne
de
compues os pu os si ha
de
hace se ellos una
los concep os que se an enseñando, sin pe de po ello química
la isión de conjun o de las eacciones o gánicas. Conocido el modo de dispone de sus ancias pu as, se
plan ea a con inuación el p oblema de las es uc u as
La o denación mecanís ica, aunque de indudable a ac- molecula es
y
su
de e minación.
i o pa a el químico o gánico, exige un conocimien o
p e io de la disciplina pa a que de ella pueda saca se Aunque no es posible, ni se p e ende, que el alumno
adecuado u o. No se adap a bien a la e apa o ma i a en adquie a aquí un comple o conocimien o de las kcnicas
que se encuen a el alumno p incipian e y es más ap o- químicas y espec oscópicas de de e minación es uc-
piada pa a cu sos a anzados, en los que el alumno u al, es p eciso que ome emp ana conciencia de su
dispone ya de un esquema básico de la Química O gáni- necesidad (A nad 1974). De es e modo, los ejemplos
ca y es capaz de es ablece conexiones en e p ocesos indicados a 10 la go de las explicaciones pe mi i án que
cuya u ilidad
y
alcance ya conoce. Po o a pa e, la el alumno adquie a la idea de que, sin menosp ecio cie 10s
o denación po g upos uncionales pe mi e un mejo p ocedimien os químicos, la mayo ía de 10s p oblemás
desa ollo de 10s aspec os desc ip i os de cada amilia es uc u ales Se esuel en hoy po mé odos espec osc6-
de compues os, que, en de ini i a, cons i uyen la e dad picos,
CUYO
conocimien o es esencial Pa a el abajo en
úl ima de una ciencia na u al como la Química: 10s Química O gánica. Más aún: apun emos, como no a pa a
hechos. el docen e, la endencia que empieza a obse a se hacia
el desa ollo de p ocedimien os in o má icos pa a la
Desde un pun o de is a me odológico, el a amien o elucidación es uc u al au oma izada, de u u o an in-
mecanís ico de la Química O gánica de i a de una in e - cie o como suge en e (O e mann 1986).
p e ación ap io ís ica de los hechos expe imen ales, cuya
explicación pa ece deduci se de una eo ía p e iamen e Deben e isa se a con inuación una se ie de concep os
o mulada an e el alumno. Sabemos bien que la ealidad gene ales: concep o de adical, g upo uncional
y
se ie
de una ciencia na u al es o a. Las leyes, las in e p e a- homóloga. El concep o de isome ía pe ni e enlaza ,
cisnes, las eo ías, se alcanzan po un p oceso de induc- como esul ado del eno me núme o de es uc u as que de
ción, que conduce a una acionalización a pos e io i de ella esul an, con la necesidad de iina nomencla u a
hechos expe imen ales p e iamen e conocidos. Alguien ~is emá ica, Cuya impo ancia inexcusable se hace así
an poco sospechoso de empi ismo cowo Linus Pauling bien Pa en e. El p opósi o que se pe sigue es expone
(1980) ha ad e ido sob e 10s iesgos de una excesi a aquí las bases de la nomencla u a sis emá ica
-1UPAC-
eo ización. p eciso e i a que la eo ía ocul e los de 10s hid oca bii os pa a apoya en ella la nomencla u a
conocimien os ac uales, en un en en amien o en e la de las es an es se ies homólogas. Se do a así al alumno
«Physical Chemis yB
y
la <Chemical Chemis y», como de Un lenguaje inicial, «el ocabula io o icial» del idio-
se ha esc i o ecien emen e.
L~~
eó icos ma que empieza a habla , LOS « ocablos i egula es»
-
se i án de sopo e al con enido docen e, pe o sin impe- 10s nomb es ulga es- hab án de se in oducidos g a-
di el es udio de hechos y p opiedades. Aunque no es dualmen e. Aún a iesgo de p oduci algun¿l con ilsiii l
posible, ni aconsejable, un mé odo didác ico es ic a- en el p incipian e, no puede ocul a se la desa o unada,
264
ENSENAXZA
DE LAS
CIENCIAS,
1991,')
(4)
OTROS TRABAJOS
pe o eal, al a de uni e salidad en el empleo de la
nomencla u a sis emá ica. Jun o a los nomb es i iales,
en ocasiones de ubicua aplicación; dos uen es biblio-
g á icas de la ascendencia del Bels ein y el Cheinical
Abs ac s emplean sis emas de nomencla u a que no
coinciden ni en e sí ni con el p econizado po la IUPAC
en aspec os impo an es.
Aunque cla amen e p ema u o pa a ines didác icos,
menciona emos la exis encia de in en os de e o ma
adical de la nomencla u a o gánica. Lozac'h (1979) ha
p opues o la «nomencla u a nodal», basada en el esque-
le o a ómico de la molécula y su sis ema e icula de
enlace, p escindiendo, en p incipio, de la na u aleza de
los omos y ipos de enlace. Se log a así un nomb e base,
que luego se comple a con esos aspec os. Más ecie i e-
men e, Hi ayama (1984) ha ecogido los plan eamien os
gene ales del sis ema Hi n de nomencla u a. Es un sis e-
ma muy simple y lógico basado en un cen ena de
palab as básicas que pe mi e una o al co espondencia
biuní oca, sin ambigüedades, en e nomb e y es uc u a.
E1 esul ado es una no ación lineal, an cómodame i e
u ilizable po el químico como po sus o denado es, lo
que al ez con ie a es e sis ema en el ideal cuando es
p ecisa es a in e acción. En e ec o, la an igua in o ma i-
zación de es uc u as exigía el uso de no aciones e
índices de di ícil comp ensión pa a el no iniciado y
sin
aplicación ue a del campo in o má ico, como ocu e
con la «Wiswesse Line No a ion~ (Gibson y G ani o
1972). Resul a muy di ícil pa a el químico o gánico
econoce al na aleno como L66J, su no ación Wiswes-
se (Bonche 1983).
Un úl imo aspec o de in e és sob e nomencla u a se
e ie e a la es anda ización en lengua cas ellana de la
o og a ía y p onunciación de los é minos químicos, un
p oblema que los anglosajones se plan ea on hace ya
iempo (Ame ican Chemical Socie y 1934) y a cuya
cla i icación en nues o país puede con ibui la publica-
ción del Dicciona io de Té minos Cien í icos de la Real
Academia de Ciencias.
E1 es udio de la nomencla u a esul a siemp e á ido y es
p eciso hace comp ende al alumno la impe iosa nece-
sidad de dispone de es e lenguaje. Hace ya un siglo y
medio, Sco e n (1 848) alen aba a sus alumnos en e al
es ue zo de ap ende nomencla u a con palab as di íci-
les de supe a :
«Recue den que un niño no dis u a ap endiendo el
al abe o; pe o se ía, cie amen e, una lás ima que se
iese p i ado de odas las iquezas de la li e a u a y de la
ciencia po la sola moles ia de ap ende las le as.»
El pun o siguien e lo ocupa una e isión de las ideas
undamen ales sob e o bi ales y enlaces en Química
O gánica. Ha de p es a se a ención a la o mulación de
es uc u as de Lewis que, un an o menosp eciadas en
cu sos de Química Gene al, han de maneja se con una
sol u a que no siemp e iene el alumno que comienza a
es udia Química O gánica (Zandle y Tola y 1984,
B adley y Gewans 1985a).
Los desplazamien os elec ónicos en moléculas o gáni-
cas (Sache 1983) son un aspec o cuyas bases hab án de
es ablece se ambién en es e momen o, al igual que
ocu e con los concep os de hib idación y geome ía
molecula (Kikuchi y Suzuki 1985). El uso de modelos
de los dis in os híb idos, bien come ciales (Gallenkamp)
o «case os» (Robe s y T aynham 1976) es de u ilidad
pa a ayuda a ija la imagen geomé ica en el alumno.
Una ad e encia debe hace se espec o a es e p oblema,
que iene incluso alcance gene al. La eo ización con
que no malmen e se plan ea la explicación del enlace
hace que el alumno pie da a eces la noción de la
di e encia que exis e en e un modelo o eo ía de enlace
y la ealidad ísica que le dio o igen. ¿Sab ían odos los
alumnos ma iza la di e encia en e es as dos a i macio-
nes?:
-El me ano es una molécula e aéd ica po que el ca bo-
no iene hib idación sp3.
-Pues o que el me ano es una molécula e aéd ica, la
hib idación del ca bono es sp3.
Las ue zas in e molecula es comple an es a emá ica.
Es p eciso e i a que el alumno menosp ecie su impo -
ancia, haciéndole e la ascendencia que ienen al
de e mina las p opiedades isicoquímicas de las molé-
culas o gánicas, especialmen e en el ámbi o biológico
(F ieden 1975).
El conocimien o de la es uc u a elec ónica de las mo-
léculas o gánicas que así se acaba de adqui i ab e el
camino pa a la conside ación gene al de las eacciones
o gánicas (B adley y Gewans 1985) y su sis emá ica y
clasi icación po ipos.
Con ines docen es, se man iene la clasi icación adi-
cional de las eacciones o gánicas. De ca a al p o eso ,
sin emba go, puede ano a se que, desde hace algún
iempo, ienen p esen ándose, a eces po i mas muy
au o izadas (Hend ickson 1978, Robe s 1978), nue as
p opues as de clasi icación y nomencla u a de las eac-
ciones o gánicas, un ema del que la IUPAC es á ambién
ocupándose.
En es e con ex o, el sis ema de símbolos de eacción que
iene u ilizando el «Theilheime » (Theilheime 's Syn-
he ic Me hods o O ganic Chemis y) iene un ca ác e
pione o como in en o de acionalización. Según, es e
sis ema, se clasi ican las eacciones de acue do con
:
a)
el enlace que se o ma,
b)
el ipo de ans o mación,
c)
el
enlace que se ompe o el elemen o que se elimina. A cada
uno de es os concep os se asignan unos símbolos que, en
g upos de es, desc iben una eacción. El p ime símbs-
lo indica los elemen os que se unen en el nue o enlace.
El segundo símbolo designa uno de los cua o ipos de
ans o mación posible: adición
(U),
ansposición
(o),
in e cambio
('T9
y eliminación
(Q).
El úl imo símbolo
indica los elemen os que es aban unidos en el enlace y
que la eacción des uye o, en el caso de eliminaciones,
el elemen o que se elimina. Algún ejemplo puede esul-
a ilus a i o:
H2O ,OH
R-CH=CH2- R-CH-CH, OC~CC
CK
-
R-C1- R-CK
CC~
Ha1
ENSEÑANZA
DE
LAS
CIENCIAS, 1991.9
(3)
OTROS
TRABAJOS
Una explicación más amplia puede encon a se en el
abajo de Hinch y Mi chel (1984). En la p esen ación
gene al de las eacciones o gánicas ha de inclui se una
conside ación elemen al del concep o de mecanismo de
eacción en elación con los pa áme os e modinámicos
-en alpía, en opía, ene gía lib e- (Hamo i 1975) que
pe mi en compa a y di e encia la espon aneidad y la
elocidad de una eacción o gánica, lo que pe mi e
lle a al alumno a pe cibi la impo ancia de los aspec os
cien í icos.
El es udio se comple a con una discusión de los di e en-
es in e medios de eacción. El ca ác e ansi o io de las
pa ículas in e medias, sus iempos de ida y el ango de
sus es abilidades en elacibn con moléculas es ables
p esen a una p oblemá ica no siemp e bien cap ada po
el alumno. La compa ación de los in e medios ansi o-
ios ( adicales, ca boca iones) con ejemplos es ables de
ales especies, como el adical i enilme ilo, puede se
una ayuda, si bien es cie o que la gene ación de ca bo-
ca iones sencillos es ables en condiciones adecuadas,
posible desde los p ime os abajos de Olah (1967),
iene a complica aún más la si uación pa a el docen e.
Po o o lado, los ca iones inilo se a an habi ualmen e
como especies ex emadamen e ines ables y de di ícil
o mación, incluso como in e medios ansi o ios. No
obs an e, los abajos de Sub amanian y Hanack (1975),
han pues o de mani ies o la acilidad de o mación de
cie os ca iones inilo po o u a he e olí ica en sol óli-
sis de de i ados inílicos con g upos salien es muy
buenos ( i la os). Se a a de un hecho impo an e que
algunos ex os gene ales empiezan ya a inco po a . Es
impo an e ambién hace e al alumno la di e encia
en e la gene ación de adicales y ca boca iones, posible
sob e esquele os alquilo sencillos, y la necesidad, en el
caso de ca baniones, de g upos que es abilizan la ca ga
nega i a. Se soslaya así el iesgo, an ecuen e, de que
el es udian e conside e la o mación de ca baniones
alquilo y p e enda maneja los, como a eces ocu e, de
modo equi alen e a los ca boca iones o adicales. La
mención de los ecien es abajos de on Schleye (1986)
y el o undo í ulo de su a ículo pueden e o za es a
idea: «The E hyl, 1- and
2-
P opyl and O he Simple
Alkyl Ca banions do no Exis ».
El conjun o de concep os que has a aquí se hab án
adqui ido posibili a á el es udio de enido que, de cada
mecanismo, se ha á en el pun o del p og ama en que
co esponda, en elación con el ipo de compues os o -
gánicos en que se p oduce.
Conec amos así con la segunda pa e de un cu so de
Química O gánica: el es udio sis emá ico de las dis in as
se ies de compues os, sob e lo que ha emos an sólo un
comen a io gene al.
La es uc u ación p opues a se basa en una o denación
po g upos uncionales, pe o en e ejida con las bases
mecanís icas que dan unidad
y
cohe encia lógica a la
Química O gánica. En cada ipo de compues os se es udian
es aspec os undamen ales in e dependien es en e sí:
la es uc u a, el compo amien o químico y los mé odos
de sín esis. El c i e io a segui se basa en desa olla la
p ime a, pa a undamen a en ella el compo amien o
químico que ha de a a se en p o undidad, con explicación
de las eacciones impo an es y su acionalización en
unción de la es uc u a. Los mé odos de p epa ación
que no son, en de ini i a, más que las eacciones p opias
de o os compues os, pueden a a se más ab e iadamen e
insis iendo, más que en aspec os mecanís icos, en las
ace as p ác icas de la sín esis. Deben ambién indica se,
compa ándolas, las p epa aciones de labo a o io y los
mé odos de p epa ación de ca ác e indus ial.
Una solución al e na i a consis e en sepa a el es udio
de la es uc u a del de la eac i idad, en la línea adop ada
po la ob a clásica de Allinge . No obs an e, el es udio de
la eac i idad de cada amilia de compues os inmedia a-
men e después de la es uc u a de su g upo uncional
pe mi e una más di ec a co elación en e el compo a-
mien o químico y su base es uc u al.
Es e iden e que un esquema como el p opues o implica
que la mayo ía de las eacciones o gánicas han de se
a adas dos eces: como eacción de un compues o
y
como sín esis de o o. Es e hecho no deja de se didác i-
camen e posi i o y, po o a pa e, pe mi e es udia cada
eacción desde dos pun os de is a di e en es: la elación
es uc u a- eac i idad, en un caso, y las aplicaciones
y
limi aciones sin é icas en el o o.
Una úl ima obse ación: en p incipio, y eniendo en
cuen a la na u aleza «cíclica» de la Química O gánica a
que hemos aludido, se á posible comenza su es udio po
cualquie a de sus capí ulos. No obs an e, c eemos acon-
sejable, en la p esen ación de los dis in os g upos un-
cionales, adop a una secuencia c ecien e de compleji-
dad es uc u al, de modo que los g upos uncionales con
enlaces múl iples se posponen alos que con ienen solamen e
enlaces sencillos. En e ec o, la mayo complejidad en la
eac i idad de los g upos uncionales con enlaces puede
se mejo comp endida po el alumno as habe es udiado
la eac i idad de los g upos uncionales con enlaces
sencillos.
266
ENSEEAKZA
DE
LAS CIENCIAS, 1991.9
(3)
OTROS TRABAJOS
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