Introducción a la química orgánica : un enfoque curricular

OTROS TRABATOS INTRODUCCI~N A LA QUIMICA ORGÁNICA: UN ENFOQUE CURRICULAR SEOANE PRADO, C. Depa amen o de Química O gánica. Facul ad de Química. Uni e sidad Complu ense. 28040 Mad id. SUMMARY This a icle examines se e a1 al e na i e app oaches o a eaching cu iculum in O ganic Chemis y a he Uni e si y le el. A special a en ion is de o ed o basic, gene al concep s and hei o ganiza ion in he in oduc o y opics. «-Po dónde debo comenza ?, p egun ó el Conejo Blanco. pu l o de a anque inequí ocamen e adecuado pa a la -La espues a es sencilla, dijo el Rey: Comienza po el p inci- enscñanza de una disciplina en la que « pa a conoce un pio, con inúa has a llega al inal y en onces pa a.» ema A es necesa io sabe o o, B, cuyo conocimien o Lewis Ca ol, Alicia en el País de las Ma a illas, 1865. exige el de un e ce o, C, pa a cuya comp ensión es necesa ia la de A». ¿Cuál es el p incipio de la Química O gánica? ¿Po A pesa de ello como, pa a oda ansmisión de conoci- dónde comenza la enseñanza de una ciencia de na u a- mien os, es ine i able la adopción de un c i e io de leza «cíclica»? Pa a Gu sche y Pas o (1975), no exis e un o de iación, de una c onología exposi i a de la Química BNSEÑANZA BE LAS CIENCIAS, 1991,9 (3), 263-267 263 OTROS TRABAJOS O gánica, la ín ima in e conexión en e sus dis in as men e his ó ico-induc i o, el mejo comp omiso es, a ma e ias y los di e en es en oques posibles hacen di ícil nues o en ende , aquél que acionalice cuan o sea posi- la decisión. Básicamen e, sin emba go, caben dos plan- ble pe o no imp ima en el alumno la idea de que la eamien os adicalmen e dis in os. El p ime o de ellos se Química O gánica es una ciencia deduc i a. basa en un es udio de los di e en es ipos de eacción que pueden ene luga sob e los compues os o gánicos, La ejecución de es e plan eamien o exige dos ases es uc u ado sob e conside aciones mecanís icas. La didác icas bien di e enciadas: una pa e in oduc o ia, segunda posibilidad pa a la es uc u ación didác ica de pa a sen a 10s concep os básicos -a la que nos e e i e- la Química O gánica consis e en acep a una o denación mos con de alle-, y una segunda pa e con el es udio po g upos uncionales y ealiza un es udio sis emá ico sis emá ico de los compues os o gánicos. Es la p ime a de cada g upo o amilia de compues os, inco po ando en pa e la que iene una i al impo ancia. es e con ex o las eacciones y mecanismos p opios de El p ime con ac o con la Química O gánica iene como cada g upo uncional. p opósi o cen a su p oblemá ica y su con enido como ciencia, pa a o ece al alumno ina pe spec i a p e ia y La p ime a al e na i a p esen a la en aja de una más gene al de los es udios que comienza. Es necesa io pe ec a acionalización y su in e eó ico pa ece con e- encuad a la Química O gánica den o de la Química y i le mayo al u a cien í ica. Además, puede implica pone de mani ies o su elación con la na u aleza i a. una meno ex ensión, ya que el núme o de ipos de Pe o es con enien e ambién si ua la Química O gánica eacción iindamen ales en Química O gánica es ela i- en una pe spec i a cien í ica amplia e incluso en su amen e educido y cada uno de ellos es aplicable a más dimensión social y humana. Clapp (1984) elabo a algu- de un g upo iincional. nas ideas de in e és en es a línea. obs an e, la docen e indica que el alumno P e io ambién al conocimien o de allado de los com- que p incipia su es udio de la ~~í~i~~ o gánica asimila pues os o gánicos es el p oblema de su aislamien o y mejo la o denación po unciones, en la que se an pu i icación, algo que ha de da se po sen ado en el inco po ando las in e p e aciones mecanís icas pe inen es. manejo eal de eacciones y que no llega, con ~11~ pe mi e una in oducción más pausada y p og esi a ecuencia, a cap a con pleni ud: la necesidad de dispo- de la ma e ia, aumen ando poco a poco la complejidad de ne de compues os pu os si ha de hace se ellos una los concep os que se an enseñando, sin pe de po ello química la isión de conjun o de las eacciones o gánicas. Conocido el modo de dispone de sus ancias pu as, se plan ea a con inuación el p oblema de las es uc u as La o denación mecanís ica, aunque de indudable a ac- molecula es y su de e minación. i o pa a el químico o gánico, exige un conocimien o p e io de la disciplina pa a que de ella pueda saca se Aunque no es posible, ni se p e ende, que el alumno adecuado u o. No se adap a bien a la e apa o ma i a en adquie a aquí un comple o conocimien o de las kcnicas que se encuen a el alumno p incipian e y es más ap o- químicas y espec oscópicas de de e minación es uc- piada pa a cu sos a anzados, en los que el alumno u al, es p eciso que ome emp ana conciencia de su dispone ya de un esquema básico de la Química O gáni- necesidad (A nad 1974). De es e modo, los ejemplos ca y es capaz de es ablece conexiones en e p ocesos indicados a 10 la go de las explicaciones pe mi i án que cuya u ilidad y alcance ya conoce. Po o a pa e, la el alumno adquie a la idea de que, sin menosp ecio cie 10s o denación po g upos uncionales pe mi e un mejo p ocedimien os químicos, la mayo ía de 10s p oblemás desa ollo de 10s aspec os desc ip i os de cada amilia es uc u ales Se esuel en hoy po mé odos espec osc6- de compues os, que, en de ini i a, cons i uyen la e dad picos, CUYO conocimien o es esencial Pa a el abajo en úl ima de una ciencia na u al como la Química: 10s Química O gánica. Más aún: apun emos, como no a pa a hechos. el docen e, la endencia que empieza a obse a se hacia el desa ollo de p ocedimien os in o má icos pa a la Desde un pun o de is a me odológico, el a amien o elucidación es uc u al au oma izada, de u u o an in- mecanís ico de la Química O gánica de i a de una in e - cie o como suge en e (O e mann 1986). p e ación ap io ís ica de los hechos expe imen ales, cuya explicación pa ece deduci se de una eo ía p e iamen e Deben e isa se a con inuación una se ie de concep os o mulada an e el alumno. Sabemos bien que la ealidad gene ales: concep o de adical, g upo uncional y se ie de una ciencia na u al es o a. Las leyes, las in e p e a- homóloga. El concep o de isome ía pe ni e enlaza , cisnes, las eo ías, se alcanzan po un p oceso de induc- como esul ado del eno me núme o de es uc u as que de ción, que conduce a una acionalización a pos e io i de ella esul an, con la necesidad de iina nomencla u a hechos expe imen ales p e iamen e conocidos. Alguien ~is emá ica, Cuya impo ancia inexcusable se hace así an poco sospechoso de empi ismo cowo Linus Pauling bien Pa en e. El p opósi o que se pe sigue es expone (1980) ha ad e ido sob e 10s iesgos de una excesi a aquí las bases de la nomencla u a sis emá ica -1UPAC- eo ización. p eciso e i a que la eo ía ocul e los de 10s hid oca bii os pa a apoya en ella la nomencla u a conocimien os ac uales, en un en en amien o en e la de las es an es se ies homólogas. Se do a así al alumno «Physical Chemis yB y la <Chemical Chemis y», como de Un lenguaje inicial, «el ocabula io o icial» del idio- se ha esc i o ecien emen e. L~~ eó icos ma que empieza a habla , LOS « ocablos i egula es» - se i án de sopo e al con enido docen e, pe o sin impe- 10s nomb es ulga es- hab án de se in oducidos g a- di el es udio de hechos y p opiedades. Aunque no es dualmen e. Aún a iesgo de p oduci algun¿l con ilsiii l posible, ni aconsejable, un mé odo didác ico es ic a- en el p incipian e, no puede ocul a se la desa o unada, 264 ENSENAXZA DE LAS CIENCIAS, 1991,') (4) OTROS TRABAJOS pe o eal, al a de uni e salidad en el empleo de la nomencla u a sis emá ica. Jun o a los nomb es i iales, en ocasiones de ubicua aplicación; dos uen es biblio- g á icas de la ascendencia del Bels ein y el Cheinical Abs ac s emplean sis emas de nomencla u a que no coinciden ni en e sí ni con el p econizado po la IUPAC en aspec os impo an es. Aunque cla amen e p ema u o pa a ines didác icos, menciona emos la exis encia de in en os de e o ma adical de la nomencla u a o gánica. Lozac'h (1979) ha p opues o la «nomencla u a nodal», basada en el esque- le o a ómico de la molécula y su sis ema e icula de enlace, p escindiendo, en p incipio, de la na u aleza de los omos y ipos de enlace. Se log a así un nomb e base, que luego se comple a con esos aspec os. Más ecie i e- men e, Hi ayama (1984) ha ecogido los plan eamien os gene ales del sis ema Hi n de nomencla u a. Es un sis e- ma muy simple y lógico basado en un cen ena de palab as básicas que pe mi e una o al co espondencia biuní oca, sin ambigüedades, en e nomb e y es uc u a. E1 esul ado es una no ación lineal, an cómodame i e u ilizable po el químico como po sus o denado es, lo que al ez con ie a es e sis ema en el ideal cuando es p ecisa es a in e acción. En e ec o, la an igua in o ma i- zación de es uc u as exigía el uso de no aciones e índices de di ícil comp ensión pa a el no iniciado y sin aplicación ue a del campo in o má ico, como ocu e con la «Wiswesse Line No a ion~ (Gibson y G ani o 1972). Resul a muy di ícil pa a el químico o gánico econoce al na aleno como L66J, su no ación Wiswes- se (Bonche 1983). Un úl imo aspec o de in e és sob e nomencla u a se e ie e a la es anda ización en lengua cas ellana de la o og a ía y p onunciación de los é minos químicos, un p oblema que los anglosajones se plan ea on hace ya iempo (Ame ican Chemical Socie y 1934) y a cuya cla i icación en nues o país puede con ibui la publica- ción del Dicciona io de Té minos Cien í icos de la Real Academia de Ciencias. E1 es udio de la nomencla u a esul a siemp e á ido y es p eciso hace comp ende al alumno la impe iosa nece- sidad de dispone de es e lenguaje. Hace ya un siglo y medio, Sco e n (1 848) alen aba a sus alumnos en e al es ue zo de ap ende nomencla u a con palab as di íci- les de supe a : «Recue den que un niño no dis u a ap endiendo el al abe o; pe o se ía, cie amen e, una lás ima que se iese p i ado de odas las iquezas de la li e a u a y de la ciencia po la sola moles ia de ap ende las le as.» El pun o siguien e lo ocupa una e isión de las ideas undamen ales sob e o bi ales y enlaces en Química O gánica. Ha de p es a se a ención a la o mulación de es uc u as de Lewis que, un an o menosp eciadas en cu sos de Química Gene al, han de maneja se con una sol u a que no siemp e iene el alumno que comienza a es udia Química O gánica (Zandle y Tola y 1984, B adley y Gewans 1985a). Los desplazamien os elec ónicos en moléculas o gáni- cas (Sache 1983) son un aspec o cuyas bases hab án de es ablece se ambién en es e momen o, al igual que ocu e con los concep os de hib idación y geome ía molecula (Kikuchi y Suzuki 1985). El uso de modelos de los dis in os híb idos, bien come ciales (Gallenkamp) o «case os» (Robe s y T aynham 1976) es de u ilidad pa a ayuda a ija la imagen geomé ica en el alumno. Una ad e encia debe hace se espec o a es e p oblema, que iene incluso alcance gene al. La eo ización con que no malmen e se plan ea la explicación del enlace hace que el alumno pie da a eces la noción de la di e encia que exis e en e un modelo o eo ía de enlace y la ealidad ísica que le dio o igen. ¿Sab ían odos los alumnos ma iza la di e encia en e es as dos a i macio- nes?: -El me ano es una molécula e aéd ica po que el ca bo- no iene hib idación sp3. -Pues o que el me ano es una molécula e aéd ica, la hib idación del ca bono es sp3. Las ue zas in e molecula es comple an es a emá ica. Es p eciso e i a que el alumno menosp ecie su impo - ancia, haciéndole e la ascendencia que ienen al de e mina las p opiedades isicoquímicas de las molé- culas o gánicas, especialmen e en el ámbi o biológico (F ieden 1975). El conocimien o de la es uc u a elec ónica de las mo- léculas o gánicas que así se acaba de adqui i ab e el camino pa a la conside ación gene al de las eacciones o gánicas (B adley y Gewans 1985) y su sis emá ica y clasi icación po ipos. Con ines docen es, se man iene la clasi icación adi- cional de las eacciones o gánicas. De ca a al p o eso , sin emba go, puede ano a se que, desde hace algún iempo, ienen p esen ándose, a eces po i mas muy au o izadas (Hend ickson 1978, Robe s 1978), nue as p opues as de clasi icación y nomencla u a de las eac- ciones o gánicas, un ema del que la IUPAC es á ambién ocupándose. En es e con ex o, el sis ema de símbolos de eacción que iene u ilizando el «Theilheime » (Theilheime 's Syn- he ic Me hods o O ganic Chemis y) iene un ca ác e pione o como in en o de acionalización. Según, es e sis ema, se clasi ican las eacciones de acue do con : a) el enlace que se o ma, b) el ipo de ans o mación, c) el enlace que se ompe o el elemen o que se elimina. A cada uno de es os concep os se asignan unos símbolos que, en g upos de es, desc iben una eacción. El p ime símbs- lo indica los elemen os que se unen en el nue o enlace. El segundo símbolo designa uno de los cua o ipos de ans o mación posible: adición (U), ansposición (o), in e cambio ('T9 y eliminación (Q). El úl imo símbolo indica los elemen os que es aban unidos en el enlace y que la eacción des uye o, en el caso de eliminaciones, el elemen o que se elimina. Algún ejemplo puede esul- a ilus a i o: H2O ,OH R-CH=CH2- R-CH-CH, OC~CC CK - R-C1- R-CK CC~ Ha1 ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS, 1991.9 (3) OTROS TRABAJOS Una explicación más amplia puede encon a se en el abajo de Hinch y Mi chel (1984). En la p esen ación gene al de las eacciones o gánicas ha de inclui se una conside ación elemen al del concep o de mecanismo de eacción en elación con los pa áme os e modinámicos -en alpía, en opía, ene gía lib e- (Hamo i 1975) que pe mi en compa a y di e encia la espon aneidad y la elocidad de una eacción o gánica, lo que pe mi e lle a al alumno a pe cibi la impo ancia de los aspec os cien í icos. El es udio se comple a con una discusión de los di e en- es in e medios de eacción. El ca ác e ansi o io de las pa ículas in e medias, sus iempos de ida y el ango de sus es abilidades en elacibn con moléculas es ables p esen a una p oblemá ica no siemp e bien cap ada po el alumno. La compa ación de los in e medios ansi o- ios ( adicales, ca boca iones) con ejemplos es ables de ales especies, como el adical i enilme ilo, puede se una ayuda, si bien es cie o que la gene ación de ca bo- ca iones sencillos es ables en condiciones adecuadas, posible desde los p ime os abajos de Olah (1967), iene a complica aún más la si uación pa a el docen e. Po o o lado, los ca iones inilo se a an habi ualmen e como especies ex emadamen e ines ables y de di ícil o mación, incluso como in e medios ansi o ios. No obs an e, los abajos de Sub amanian y Hanack (1975), han pues o de mani ies o la acilidad de o mación de cie os ca iones inilo po o u a he e olí ica en sol óli- sis de de i ados inílicos con g upos salien es muy buenos ( i la os). Se a a de un hecho impo an e que algunos ex os gene ales empiezan ya a inco po a . Es impo an e ambién hace e al alumno la di e encia en e la gene ación de adicales y ca boca iones, posible sob e esquele os alquilo sencillos, y la necesidad, en el caso de ca baniones, de g upos que es abilizan la ca ga nega i a. Se soslaya así el iesgo, an ecuen e, de que el es udian e conside e la o mación de ca baniones alquilo y p e enda maneja los, como a eces ocu e, de modo equi alen e a los ca boca iones o adicales. La mención de los ecien es abajos de on Schleye (1986) y el o undo í ulo de su a ículo pueden e o za es a idea: «The E hyl, 1- and 2- P opyl and O he Simple Alkyl Ca banions do no Exis ». El conjun o de concep os que has a aquí se hab án adqui ido posibili a á el es udio de enido que, de cada mecanismo, se ha á en el pun o del p og ama en que co esponda, en elación con el ipo de compues os o - gánicos en que se p oduce. Conec amos así con la segunda pa e de un cu so de Química O gánica: el es udio sis emá ico de las dis in as se ies de compues os, sob e lo que ha emos an sólo un comen a io gene al. La es uc u ación p opues a se basa en una o denación po g upos uncionales, pe o en e ejida con las bases mecanís icas que dan unidad y cohe encia lógica a la Química O gánica. En cada ipo de compues os se es udian es aspec os undamen ales in e dependien es en e sí: la es uc u a, el compo amien o químico y los mé odos de sín esis. El c i e io a segui se basa en desa olla la p ime a, pa a undamen a en ella el compo amien o químico que ha de a a se en p o undidad, con explicación de las eacciones impo an es y su acionalización en unción de la es uc u a. Los mé odos de p epa ación que no son, en de ini i a, más que las eacciones p opias de o os compues os, pueden a a se más ab e iadamen e insis iendo, más que en aspec os mecanís icos, en las ace as p ác icas de la sín esis. Deben ambién indica se, compa ándolas, las p epa aciones de labo a o io y los mé odos de p epa ación de ca ác e indus ial. Una solución al e na i a consis e en sepa a el es udio de la es uc u a del de la eac i idad, en la línea adop ada po la ob a clásica de Allinge . No obs an e, el es udio de la eac i idad de cada amilia de compues os inmedia a- men e después de la es uc u a de su g upo uncional pe mi e una más di ec a co elación en e el compo a- mien o químico y su base es uc u al. Es e iden e que un esquema como el p opues o implica que la mayo ía de las eacciones o gánicas han de se a adas dos eces: como eacción de un compues o y como sín esis de o o. Es e hecho no deja de se didác i- camen e posi i o y, po o a pa e, pe mi e es udia cada eacción desde dos pun os de is a di e en es: la elación es uc u a- eac i idad, en un caso, y las aplicaciones y limi aciones sin é icas en el o o. Una úl ima obse ación: en p incipio, y eniendo en cuen a la na u aleza «cíclica» de la Química O gánica a que hemos aludido, se á posible comenza su es udio po cualquie a de sus capí ulos. No obs an e, c eemos acon- sejable, en la p esen ación de los dis in os g upos un- cionales, adop a una secuencia c ecien e de compleji- dad es uc u al, de modo que los g upos uncionales con enlaces múl iples se posponen alos que con ienen solamen e enlaces sencillos. En e ec o, la mayo complejidad en la eac i idad de los g upos uncionales con enlaces puede se mejo comp endida po el alumno as habe es udiado la eac i idad de los g upos uncionales con enlaces sencillos. 266 ENSEEAKZA DE LAS CIENCIAS, 1991.9 (3) OTROS TRABAJOS REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1934. The P onuncia- ion o Chemical Wo ds. A Repo on he Nomencia u e, Spelling and P onuncia ion Commi ee o he Amz ican Chemical Socie y, Indus ial and Enginee ing Chemis y., 12(10), p. 202. ARNAD, C., 1974. 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