ARS PHARMACEUTICA
RElVISTA DEl LA FACULTAD DE FARMACIA
UNIVERSIDAD DE GRANADA
Tomo XV -Núm. único
Consejo de Redacción
Di ec o :
P o . D . D. Jesús Cabo To es
Di ec o Ejecu i o:
P o . D . D. José Luis Val e de
López
VocaLes:
P o . D . D. Albe , o Ramos
Co menzana
P o . D . D. Au elio Mu illo
Ta a íllo
D . D. Fe mín Sánchez
Medina Con e as
D . D. An onio Ce ezo
Galán
de Red( cciÓ'n:
D. Lu
i
s B a o Díaz
Boque ón, 6
G anada 1974.
1.000 ejempla es
De con o midad con
lo p ecep uado en el a 
ículo 21 de la igen e
Ley de P ensa e Imp en
a, se hace pública la e
lación de los O ganos
Rec o es de es a e is a.
1974
PAG.
TRABAJOS ORIGINALES DE LA FACULTAD
• Aplicaciones de la complexome ía
con Ca (JI) A la de e minación in
di ec a de g asa en almend as de
algunos u os, po R. Ga cía-Vi-
lIano a y M.a F. Olea ... ... ... ... 3
• Es udio espec o o omé ico y es
pec o luo omé ico de la eacción
de azúca es con el ácido c omo
ópico en medio sul ú ico. JI.
Compo amien o de las me il -pen
osas, po R. Ga cía-Villano a y O.
Lo en e ... ... ... ... ... ... ... 15
• Es udio espec o o omé ico de la
eacción en e la i amina C y el
2-6-diclo oindo enol, po R. He nán-
dez (+) y F. Bosch ... ... ..... . 39
• Sc eening i oquímico, po A. Ho 
igüela Español ... ... ... ... ... ... 51
• In luencia de di e en es ácidos o 
gánicos y aminoácidos sob e la de
e minación de succina o po la
succina o deshid ogenasa de mi o
cond ia de hígado de a a, po J.
M. A ias de Saa ed a, E. Ga cía-
Pe eg ín e 1. Núñez de Cas o 57
• Con ibución al es udio conjun o de
disg egación/disolución de comp i
midos, po J. Sánchez-Mo cillo, A.
Ce ezo y F. AguiJa ... ...... ... 67
• La bo ica del con en o de San Pa
blo de Có doba, y la isi a de bo i
cas de eligiosos, po J. L. Val e -
de y J. A. Pé ez Rome o... 95
TRABAJOS DE COLABORACION
• Compues os de os i o de ialilo
con iones me álicos de con igu a
ción d8 po J. M. Suá ez Ca deso
y Ronald S. Nyholm 111
• Bibliog a ía 123
TRABAJOS ORIGINALES DE LA FACULTAD
DEPARTAMENTO DE BROMATOLOGIA. TOXICOLOGIA y ANALISIS
QUIMICO APLICADO
P oL D . RAFAEL GARCIA-VILLANOVA
APLICACIONES DE LA COMPLEXOMETRIA CON Ca (II) A LA
DETERMINACION INDIRECTA DE GRASA EN ALMENDRAS DE
ALGUNOS FRUTOS
po
R. GARCIA-VILLANOVA y M.a F. OLEA
INTRODUCCION
. Las écnicas analí icE's pa a la de e minación de g asa indi ec
amen e empleando la olume ía complexomé ica, ienen siendo
desa olladas po noso os y nues os colabo ado es (1, 2, 3, 4 Y 5).
En el abajo p esen e se aplica la écnica ya conocida pe o em
pleando como ca ión p ecipi an e el Ca (II) a la de e minación indi
ec a de g asa en almend as de u os.
PARTE EXPERIMENTAL
Fundamen o del mé odo.-Los glicé idos que cons i uyen la g a
sa se hid olizan con disolución hid o alcohólica de KOH y los anio
nes de los ácidos g asos, se p ecipi an en condiciones adecuadas con
Ca(II). Sepa ado el p ecipi ado po il ación, se de e mina el exce
so de Ca(II), deduciéndose inalmeOl e el po cen aje de g asa del en
sayo.
Disoluciones empleadas
Disolución de clo u o cálcico 0'05 M.- 5 g de ca bona o cálcico
pu o, desecado a 1050 C se in e ponen en 50 mI de agua des ilada y
se ag ega len amen e ClH concen ado has a o al disolución, p o e
giendo con un id io de eloj las pé didas ocasionales. F ía la diso
lución se comple a con agua des ilada has a 1000 mI.
A s Pha macéu icc . Tomo XV. Núm. Unico. 1974.
4 R. GARC.IA-VILL�NOVA y M.a. F. OLEA
Disolución de EDTA 0'05 M.- 18'61 g de EDTA desecados a 70°
e se disuel en en agua des ilada has a 1000 mI. Se i ula pa iendo
de 50 mI de la disolución an e io de clo u o cálcico, diluyendo con
unos 50 mI de agua des ilada en un ma az e lenmeye de 250 mI,
Se añaden unos 10 mI de disolución de hid óxido po ásico ap oxima
damen e 1 N y una pun a de espá ula de mu exida como indicado .
Se alo a el EDTA desde la bu e a, has a i aje al colo iole a.
Disolución dee imol aleina.- 0'1 g de imol aleina se disuel e
en 100 mI de alcohol de 75°.
Mu exida indicado .- 0,2 g de mu exida se mezcla bien en un
mo e o con 100 g de clo u o sódico pu o desecado y pul e izado.
Disolución de hid óxido po ásico 1 N ap oximada.- 56 g de hi
d óxido po ásico se disuel en en agua des ilada has a 1000 mI.
Disolución de ácido ní ico al 10%.- 100 mI de ácido ní ico con
cen ado se diluyen has a 1000 mI con agua des ilada.
Disolución de po asa alcohólica al 8%.- 3'2 g de hid óxido po
ásico en len ejas, se disuel en en 3'2 mI de agua des ilada y se com
ple a has a 40 mI con alcohol e ílico de 96-98°.
Se debe p epa a ex empo áneamen e.
E anol de 40°.-420 mI de e anol de 96° se comple an con agua
des ilada has a 1000 mI.
METODO GENERAL
En un ma az de ondo plano de 250 mI, se pesa la can idad de
mues a que se indica á pa a cada uno de los ensayos, saponi icando
con 40 mI (en el caso de las almend as de ci uela pone 80 ml) de
disolución alcohólica al 8% de hid óxido po ásico, hi iendo a e lu
jo du an e unos 30 minu os.
La disolución an e ioc, que con iene los ácidos g asos que cons
i uyen los glicé idos de la g asa de las almend as de los u os al
es ado de sus sales po ásicas, se il a a a és de un il o de plie
gues, en un ma az a o ado de 500 mI, (excep o en la almend a de
ci uela que se lle a a un ma az de 250 mI), la ando el ma az y
esiduo con 40 mI de alcohol de 40° y comple ando con agua des i
lada has a el en ase.
50 mI de la disolución an e io que deben co esponde se con 0'5
g de g asa ap oximadamen e, se colocan en un aso de p ecipi ados
de 250 mI, se neu alizan con disolución de ácido ní ico ap oxima-
ARS PHARMACEUTICA 5
damen e 1 M, en p esencia de 4' go as de disolución de imol aleina
(e i ándose así la adso ción de Ca(II) po el p ecipi ado a ese pH) y
se ag egan 25 mI de disolución de clo u o cálcico 0'05 M len amen e
en agi ación con inua, dejando eposa el p ecipi ado unos 15 minu
os, il ando a a és de un il o de pliegues, la ando dos eces con
unos 50 mI de agua des ilada cada ez y ecogiendo el il ado en
un ma az e lenmeye de 250 mI.
Se ag egan unos 5 ml de disolución de hid óxido po ásico ap o
ximadamen e 1 M, una pun a de espá ula de indicado mu exida y
se i ula con EDTA 0'05 M has a i aje.
Cálculos.-De acue do con la composición de los ácidos g asos
que cons i uyen los glicé idos de la g asa de cada una de es as al
mend as, se calcula el peso molecula medio de los ácidos g asos
que con ienen y el peso .olecula medio de los glicé idos.
La eacción de hid olisis p ac icada se puede esquema iza :
CH20H
I I
CH -OOC -R + 3 OH -• CHOH + 3R -COO -
�
----
I
CH20H
Los aniones de los ácidos gn::sos (R-COO-) libe ados en la hid o
lisis, p ecipi a án con un exceso de disolución i ulada de Ca(II), se
gún la eacción:
2R -COO- + Ca2+ � ---. R -COO "-Ca
R -coo /
Po an o, de acue do con los esquemas expues os, 1 mol de Ca
(l!) eacciona con 2/3 de mol del co espondien e iglicé ido.
La di e encia en e los mI de Ca(II) 0'05 M ag egados y los mI
de EDTA 0'05 M gas ados, mul iplicados po el ac o co espondien
e en cada caso, da á la iqueza en g asa de cada ensayo indi idual
Po co esponde se:
6 R. GARCIA-VILLANOVA y M.O F. OLEA
1 mI de 0'05 M de Ca(II) con
2 X peso mol. medio glicé idos X 0'05
g del iglicé ido
3 X 1000
En la TABLA 1 se consignan los esul ados encon ados al apli
ca el mé odo a una de las mues as de almend as de ci uelas, p ac
icando el hid olizado en la mues a inamen e pul e izada y pesan
do 10 g pa a el ensayo.
Teniendo en cuen a la composición de los ácidos g asos que cons
i uyen los glicé idos de la g asa de ci uelas
% P.M.
Acido oléico 87'5 282'46
Acido linoléico 11 280'44
Acido es eá ico 1'5 284'47
El peso molecula medio de los ácidos g asos es 281'5 y el peso
molecula medio de los glicé idos es 885'5, de aquí se deduce que el
ac o pa a la de e minación de la iqueza g asa de la almend a de
ci uela es 0'0295.
Pa a compa a los esul ados se han p ac icado es de e mina
ciones de la g asa po el mé odo Soxhle .
l.a De e minación
2.� De e minación
3." De e minación
Media
% de g asa -Mé odo de Soxhloe
28'79
28'45
28'55
28'59

Ensayo
núm.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
ARS PHARMACEUTICA
TABLA 1
EDTA 0'05 M
ml
G asa hallada G asa Soxhle
g % g %
5'0
29'25
5'2 28'95
5'1 29'10
5'0 29'25
5'2 28'95
5'1 29'10
5'1 29'10
5'2 28'95
5'0 29'25
5'1 29'10
5'1 29'10
1 x = 56'1
x = 5'1
1 (x -x)2 = 0,05
Va ianza = 0'006
. Des iación ípica (]" = 0'2
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
28'59
E o medio del esul ado = ± 0'07
7
Di e encia en el
po cen aje
0'66
0'36
0'51
0'66
0'36
0'51
0'51
0'36
0'66
0'51
0'51
En la TABLA JI se consignan los esul ados encon ados al apli
ca el mé odo a una de las mues as de almend as de alba icoque
p ac icando el mé odo del mismo modo y pesando 14 g amos pa a
hid o liza do. . .
La composición de la g asa de es as almend as es igual a la de
ci uelas.
Los alo es ob enidos po el mé odo Soxhle son:
% nA g asa -Mé odo de Soxhle
l.a De e minación
2: De e minación
3.a De e minación
Media-
28'74
28'95
28'68
28'79
8
Ensayo
núm,
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
R, GARClA-VILLANOV!I. y M,a F. OLEA
TABLA II
EDTA 0'05 M G asa hailada G asa Soxhle Di e encia en el
mI g % g % po cen aje
11'3 28'62 28'79 -0'17
10'8 29'04 28'79 0'25
11'4 28'41 28'79 -0'38
11'5 28'20 28'79 -0'59
11'0 29'25 28'79 0'46
11'1 29'04 28'79 0'25
11'0 29'25 28'79 0'46
11'1 29'04 28'79 0'25
11'4 28'41 28'79 -0'38
11'2 28'83 28'79 0'04
11'2 28'83 28'79 0'04
¡ X = 123
x 11'18
¡ (x -x)2 0'44
Va ianza = 0'044
Des iación ípica (T 0'20
E o medio del esul ado ± 0'02
En la TABLA IU se indican los esul ados ob enidos abajando
con piñones y siguiendo el mismo c i e io an e io . Se pesan 10 g de
piñones inamen e pul e izados.
La composición de la g asa de los piñones es:
% Peso Molecula
Acido Oléico 82'22 282'46
Acido Palmí ico 1'85 256'42
Acido Es eá ico 1'25 284'47
Acido A aquídico 1'75 312'52
Acido Linoléico 10'00 280'44
Acido Mi ís ico 0'1 227'38
ARS PHARMACEUTICA 9
El Peso Molecula medio de los ácidos g asos es 272'27 y po
an o el peso molecula medio de los glicé idos se á 857'60. El ac
o co espondien e es de 0'0286.
Los alo es ob enidos po el mé odo Soxhle son:
% de g asa -Mé odo de Soxhle
La De e minación
2." De e minación
3." De e minación
46'64
46'70
46'99
Ensayo
núm.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Media
EDTA 0'05 M
ml
8'3
8'4
8'3
8'4
8'3
8'4
8'4
8'4
8'4
8'3
8'4
¡ x
46'77
TABLA III
G asa hallada
g %
47'76
47'47
47'76
47'47
47'76
47'47
47'47
47'47
47'47
47'76
47'47
= 92
G asa Soxhle
g %
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
46'77
x 8'36
¡ (x -x)2 = 0'0256
Va ianza = 0'00256
Des iación ípica (J" = 0'05
Di e encia en el
po cen aje
0'99
0'70
0'99
0'70
0'99
0'70
0'70
0'70
0'70
0'99
0'70
E o medio del esul ado = ± 0'011
En la TABLA IV se indica la de e minación de la g asa en a e
llanas, pesando pa a el hid olizado 8 g inamen e pul e izadas. La
composición de los glicé idos de es a g asa es la misma que la de
los piñones.
10
R. GARCIA-VILL' .NOVA y M.a F. OLEA
Los alo es ob enidos en % de g asa po el mé odo Soxhle son:
1.'" De e minación
2." De e minación
3." De e minación
Media
% de g asa -Mé odo de Soxhle
57'62
56'94
56'85
57'13
TABLA IV
Ensayo
núm.
EDTA 0'05 M G asa hallada
ml g %
G asa Soxhle . Di e encia en el
g % po cen aje
1 9'0 57'20 57'13 0'07
2 9'2 56'48 57'13 -0'65
3 9'1 56'84 57'13 -0'29
4 9'0 57'20 57'13 0'07
5 9'0 57'20 57'13 0'07
6 9'0 57'20 57'13 0'07
7 9'1 56'84 57'13 -0'29
8 9'1 56'84 57'13 -0'29
9 9'0 57'20 57'13 0'07
10 9'1 56'84 57'13 -0'29
11 9'0 57'20 57'13 0'07
� x = 99'6
...,
x = 9'05
¡ (x -51)2 = 0'0475
Va ianza 0'00475
Des iación ípica c = 0'064
E o medio del esul ado = ± 0'020
La TABLA V, co esponde a la de e minación de g asa en al
mend as, se pesan 9 g de almend as inamen e pul e izadas pa a el
hid olizado.
La composición de la g asa es la misma que en las almend as
de ci uelas. Los alo es exp esados en o, ob enidos po el mé odo
Soxhle son: