CATEDRA DE TECNICA FISICA y FISICOQUIMICA APLICADA
P o . D . D. J. THOMAS GOMEZ
II. CONSTANTES DE DISOCIACION ACIDA DE DOS
DERIVADOS DE FENIL-ETIL-AMINOETANOL
po
J. THOMAS GOMEZ, P. GUTIERREZ NAVARRO y M. A. FERNANDEZ GARCIA
En una publicación p e ia (1) se especi ica on los alo es de
pK. de un conjun o de seis de i ados de enile il-aminoe anol, de
e minados a pa i de la g á ica de alo ación po enciomé ica áci
do-base de disoluciones de di e en e ue za iónica.
Aquí damos cuen a de los esul ados conseguidos con dos de esas
sus ancias aplicando el mé odo de Bje um (2) pa a la de e mina
ción de las dos p ime as acideces de cada p oduc o.
En la disociación de un ácido dibásico hay luga a los dos equi
lib ios siguien es:
AH2 - AH-· + H+ y AH- -- A= + H+
El núme o medio de p o ones unidos po mol de ácido n, es:
n= I AH- I + 21 AH21
O a
Al ep esen a los alo es de n en unción del pH se ob ienen
los alo es de pKz Y pK, pa a n = 0,5 Y n = 1,5 espec i amen e.
Ma e ial y eac i os
Po encióme o Radiome e ipo PHM 26 c, equipado con acceso
ios de i ulación au omá ica TTTll b Y TTA31, Y i íg a o SBR2 c
con elec odos de id io G202C y de calomelanos K401. Las medidas
se han hecho a 25°C en e mos a o con olado ± 0,01°, haciendo pa
sa co ien e de ni ógeno.
Disoluciones acuosas de clo hid a o de 1-(3-oxi enil)-1-oxime il
aminoe anol (I) y clo hid a o de 2-( e il-amino-1 (3-hid oxi- enil)-e a
nol (IV), ambas 0,01 M, de ue za iónica 0,1 ajus ada con NO,K.
Disolución de KOH 1 M (Ti isol Me ck) con as ada con ala o
ácido de po asio.
NOaK Me ck pa a ajus a la ue za iónica de las disoluciones an
e io es.
A s Plw maceu ica. Tomo XIV. Núm. Unico, 1973.
Resul ados
Se ha pa ido de un olumen de 100 mI de cada una de las dos
disoluciones an e io es y sob e ellas se han adicionado acciones de
0,1 mI de disolución KOH 1 M. Los esul ados se indican en las a-
blas 1, lI, lII, IV, V Y VI. La columna encabezada po él ep esen a
los alo es del g ado de neu alización o núme o medio de moles de
base añadida po mol de ácido inicial. C" indica la concen ación de
ácido en cada adición y n el núme o medio o p omedio de p o ones
u.nido po mol de ácido.
TABLA 1
S U s an c i a: Clo hid a o de 1-(3-oxi enil)-1-oxime il-aminoe anol
90 mI de disolución 0,01 M de (1) + 10 mI de disolución de NOsK 1 M
( ue za iónica esul an e: k = 0,1)
Ti an e: KOH 1 M, = 0,833
mI
KOH pH I H+ I
°
0,1
0,2
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1,0
1,1
1,2
1,3
1,4
1,5
1,6
1,7
1,8
1,9
2,0
5,40
7,98
8,39
8,62
8,84
8,94
9,14
9,24
9,36
9,46
9,58
9,68
9,80
9,90
10,02
10,14
10,27
10,40
10,54
10,69
10,87
(") x103
0,398.10-5
0,104.10-7
0,402.10-8
0,239.10-8
0,144.10-8
0,114.10-8
0,724.10-9
0,586.10-9
0,431.10-9
0,346.10-9
0,261.10-9
0,205.10-9
0,158.10-9
0,124.10-9
0,94.10-10
0,71.10-10
0,52.10-10
0,39.10-10
0,28.10-10
0,20.10-10
0,13.10-10
IOH- 1
0,422.10-8 °
0,161.10-5
0,417.10-5
0,702.10-5
1,116.10-4
0,147.10-4
0,232.10-4
0,286.10..-4
0,389.10-4
0,485.10-4
0,643.10-4
0,819.10-4
0,106.10-3
0,135.10-3
0,177.10-3
0,234.10-3
0,317.10-3
0,422.10-3
0,585.10-3
0,877.10-3
0,125.10-2
0,092
0,185
0,277
0,393
0,462
0,555
0,647
0,740
0,833
0,921
1,018
1,110
1,203
1,295
1,388
1,480
1,573
1,666
1,758
1,851
9,0
8,991
8,982
8,973
8,964
8,955
8,946
8,937
8,928
8,919
8,910
8,902
8,893
8,884
8,875
8,866
8,858
8,849
8,840
8,832
8,823
°
0,830
1,662
2,490
3,529
4,143
4,967
5,789
6,130
7,429
8,238
8,658
7,795
6,943
6,072
5,188
4,281
3,352
2,367
1,255
0,060
9,0
8,161
7,320
6,483
5,435
4,812
3,979
3,148
2,798
1,490
0,672
0,244
2,0
1,90
1,81
1,72
1,60
1,51
1,44
1,35
1,31
1,16
1,07
1,02
0,87
0,78
0,68
0,58
0,48
0,37
0,26
0,14
0,12
ARS PHARMACEUTICA 31
TABLA I
Sus ancia: Clo hid a o
de
1-(3-oxi enil)-1-oxime il-aminoe anol
90 mI de disolución 0,01 M de (1) + 10 mI de disolución de N03K 1 M
( ue za iónica esul an e: J-= 0,1)
Ti an e: KOH 1 M =0,806
ml
KOH pH
I H+ I
IOH-1 a Ca (x) IAH-I(X) IAH2 I(X) n
O 5,48 0,331.10-5 0,570.10-8 ° 9,0 0,80 9,0 2,0
0,1 8,21 0,616.10-8 0,272.10-5 0,089 8,991 0,803 8,175 1,82
0,2 8,53 0,295.10-8 0,569.10-;' 0,179 8,982 1,600 7,381 1,82
0,3 8,71 0,195.10-8 0,861.10-5 0,268 8,973 2,404 6,568 1,73
0,4 8,87 0,134.10-8 0,125.10-4 0,358 8,964 3,093 5,870 1,65
0,5 9,04 0,912.10-9 0,184.10-4 0,447 8,955 4,078 4,876 1,54
0,6 9,14 0,727.10-9 0,231.10-4 0,537 8,946 4,806 4,139 .1,46
0,7
9,26
0,549.10-9 0,305.10-4 0,626 8,937 5,873 3,063 1,34
0,8 9,37 0,426.10-9 0,393.10-4 0,716 8,928 6,396 2,532 1,28
0,9 9,49 0,323.10-9 0,519.10-4 0,806 8,919 7,187 1,731 1,19
1,0
9,60
0-,251.10-9 0,668.10-4 0,895 8,910 8,780 0,120 1,01
1,1 9,70 0,199.10-9 0,842.10-4 0,984 8,902 8,955 1,00
1,2
9,81
0,154.10-9 0,108.10-3 1,074 8,893 8,154 0,91
1,3 9,91 0,123.10-9 0,136.10-3 1,164 8,884 7,251 0,81
1,4 10,03 0,93.10-10 0,180.10-:3 1,253 8,875 6,350 0,71
1,5 10,14 0,72.10-10 0,231.10-3 1,343 8,866 5,822 0,65
1,6 10,26 0,54.10-10 0,305.10-3 1,432 8,858 4,718 0,53
1,7 10,38 0,41.10-10 0,402.10-3 1,522 8,849 3,822 0,43
1,8 10,50 0,31.10-10 0,531.10-3 1,612 8,840 2,897 0,32
1,9 10,64 0,22.10-10 0,733.10-3 1,701 8,832 1,902 0,21
2,0 10,79 0,16.10-10 0,103.10-2 1,690 8,823 0,817 0,09
(x) x103
32 J. THOMAS GOMEZ, P. GUTIERREZ NAVARRO y M. A. FERNANDEZ GARCIA
TABLA III
Sus ancia: Clo hid a o de 1- (3-oxi enil)-1-oxime il-aminoe anol
90 mI de disolución 0,01 M de (I) + 10 mI de disolución de NOaK 1 M
( ue za iónica esul an e: L=0,1)
Ti "an e: KOH 1 M = 0,847
mI
/H+ I IOH-1
ca (x)
IAH-I(X) IAH2 j(x)
c....
KOH
pH
a n
° 5,50 0,398.10-5 0,422.10-H O 9,0 0,800 9,0 2,0
0,1 8,12 0,749.10-8 0,224.10-:' 0,094 8,991 0,846 8,145 1,90
0,2 8,53 0,295.10-8 0,569.10-5 0,188 8,982 1,693 7,289 1,81
0,3 8,75 0,177.10-8 0,949.10-5 0,282 8,973 2,533 6,440 1,71
0,4 8,93 0,116.10-8 0,144.10-4 0,376 8,964 3,375 5,589 1,62
0,5 9,08 0,104.10-8 0,160.10-4 0,470 8,955 4,215 4,740 1,52
0,6 9,21 0,616.10-9 0,272.10-4 0,564 8,946 5,052 3,894 1,43
0,7
9,35 0,446.10-9 0,376.10-4 0,659 8,937 5,889 3,048 1,34
0,8 9,46 0,340.10-9 0,493.10-4 0,753 8,928 6,724 2,204 1,24
0,9 9,51 0,300.10-9 0,533.10-4 0,8·11 8,919 7,771 1,103 1,12
1,0 9,58 0,259.10-9 0.647.10-4 0,941 8,910 8,388 0,522 1,05
1,1 9,67 0,213.10-9 0,785.10-4 1,035 8,902 8,505 0,397 1,04
1,2 9,76 0,173.10-9 0,966.10-4 1,129 8,893 7,643 0,85
1,3 9,89 0,127.10-9 0,131.10-3
• 1,224 8,884 6,620 0,74
1,4 10,00 0,10.10-10 0,168.10-3 1,318 8,875 5,883 0,76
1,5 10,11 0,76.10-10 0,220.10-3 1,412 8,866 4,988 0,56
1,6 10,24 0,57.10-10 0,291.10-3 1,506 8,858 4,080 0,46
1,7 10,38 0,41.10-10 0,402.10-3 1,600 8,849 3,131 0,35
1,8 10,49 0,31.10-10 0,525.10-3 1,694 8,840 2,172 0,24
1,9 10,64 0,22.10-10 0,734.10-3 1,788 8,882 1,129 0,12
2,0 10,79 0,16.10-10 0,103.10-2 1,883 8,823
(X) x103
ARS PHARMACE UTICA 33
TABLA IV
Sus ancia: Clo hid a o de 2-e il-amino-1 (3-hid oxi- enil )-e anol
90 mI de disol ución 0,01 M de (IV) + 10 mI de disol ución de
N03K 1 M ( ue za iónica esul an e:
- = 0,1)
Ti an e: KOH 1 M =1,175
ml
KOH pH
I H+ I
IOH-1 a
Ca (x)
IAH-/(X) IAH2/(X) n
° 4,83 0,147.10-4 0,113.10-8 ° 1,0 ° 10,0 2,0
0,1 8,10 0,788.10-8 0,212.10-5 0,117 9,990 1,173 8,816 1,88
0,2 8,50 0,312.10-8 0,537.10-5 0,235 9,980 2,345 7,635 1,76
0,3 8,76 0,171.10-8 0,977.10-5 0,352 9,970 3,514 6,455 1,64
0,4 8,97 0,107.10-8 0,156.10-4 0,470 9,960 4,681 5,278 1,53
0,5 9,14 0,719.10-9 0,233.10-4 0,587 9,950 5,845 4,104 1,42
0,6 9,28 0,518.10-9 0,323.10-4 0,705 9,940 7,007 2,932 1,29
0,7 9,43 0,367.10-9 0,457.10-4 0,822 9,930 8,167 1,762 1,17
0,8
9,60
0,248.10-9 0,676.10-4 0,940 9,920 9,324 0,595 1,06
0,9 9,72 0,188.10-9 0,891.10-4 1,057 9,910 9,251
0,93
1,0 9,87 0,134.10-9 0,124.10-3 1,175 9,900 8,043 0,81
1,1 9,86 0,136.10-9 0,123.10-3 1,292 9,891 6,874 0,69
1,2 10,18 0,66.10-10 0,254.10-3 1,410 9,881 5,578 0,56
1,3 10.32 0,47.10-10 0,351.10-3 1,527 9,871 4,313 0,43
1,4 10,38 0,41.10-10 0,402.10-3 1,645 9,861 3,098 0,31
1,5 10,61 0,24.10-'10 0,684.10-3 1,762 9,852 1,655 0,16
1,6 10,81 0,15.10-10 0,108.10-2 1,680 9,842 0,970 0,09
c') x103

34 J. THOMAS GOMEZ, P. GUTlERREZ NAVARRO y M. A. FERNANDEZ GARCIA
TABLA V
Sus ancia: Clo hid a o de 2-e il-amino-1 (3-hid oxi- enil)-e anol
90
mI
de
disolución 0,01 M de (IV) + 10
mI
de disolución de
N03K 1 M ( ue za iónica esul an e:
¡.. = 0,1)
Ti an e: KOH 1 M =1,175
ol
KOH pH
I H+ I
IOH-1 a
Ca (x)
IAH-I (x) IAH21 (x) n
O 4,85 0,141.10-4 0,118.10-R O 10,0 O 10,0 2,0
0,1 8,12 0,758.10-8 0,221.10-5 0,117 9,990 1,173 8,817 1,88
0,2 8,50 0,316.10-8 0,205.10-5 0,235 9,980 2,345 7,635 1,76
0,3 8,76 0,171.10-8 0,977.10-5 0,352 9,970 3,514 6,456 1,64
0,4 8,99 0,112.10-8 0,149.10-5 0,470 9,960 4,681 5,279 1,53
0,5
9,15 0,704.10-9 0,238.10-4 0,587 9,950 5,840 4,110 1,41
0,6 9,30 0,492.10-9 0,341.10-4 0,705 9,940 7,007 2,933 1,29
0,7 9,46 0,346.10-9 0,484.10-4 0,822 9,930 8,172 1,758 1,07
0,8 9,58 0,258.10-9 0,650.10-'¡ 0,940 9,920 9,324 0,596 1,06
0,9 9,68 0,208.10-9 0,804.10-4 1,057 9,910 9,264 0,93
1,0 9,83 0,146.10-9 0,114.10-3 1,175 9,900 8,052 0,81
1,1
9,99
0,102.10-9 0,164.10-3 1,292 9,891 6,837 0,69
1,2 10,12 0,94.10-10 0,177.10-3 1,410 9,881 5,651 0,57
1,3 10,28 0,52.10-10 0,320.1'0-3 1,527 9,871 4,348 0,44
1,4 10,41 0,38.10-10 0,436.10-:3 1,645 9,861 2,619
0,26
1,5 10,60 0,24.10-10 0,681.10-3 1,762 9,852 1,663 0,16
(x)
x103
ARS PHARMACEUTlCA 35
TABLA VI
Sus ancia: Clo hid a o de 2-e il-amino-1 (3-hid oxi- enil)-e anol
90 mI de disolución 0,01 M de (IV) + 10 mI de disolución de
N03K 1 M ( ue za iónica esul an e: L = 0,1)
Ti an e: KOH 1 M =1,277
ml
KOH pH
I H+ I
IOH-1 a
-
Ca (x)
IAH-I(x) IAH2/(X) n
° 5,00 0,988.10-5 0,169.10-8 9,00 ° ° 9,0 2,0
0,1 8,04 0,912.10-8 0,184.10-5 8,991 0,141 1,267 7,744 1,86
0,2 8,55 0,281.10-8 0,596.10-5 8,982 0,283 2,541 6,441 1,71
0,4 9,03 0,916.10-9 0,183.10-4 8,964 0,567 5,082 3,882 1,57
0,5 9,22 0,602.10-9 0,278.10-4 8,955 0,709 6,349 2,606 1,43
0,6 9,38 0,416.10-9 0,402.10-4 8,946 0,851 7,613 1,333 1,29
0,7
9,53
0,295.10-9 0,569.10-4 8,934 0,993 8,871 0,630 1,14
0,8 9,68 0,208.10-9 0,804.10-4 8,928 1,135 7,641 1,13
0,9 9,83 0,147.10-9 0,113.10-3 8,919 1,277 6,334 0,85
1,0 9,97 0,105.10-9 0,151.10-3 8,910 1,418 5,026 0,71
1,1 10,11 0,76.10-10 0,219.10-3 8,902 1,560 0,56
1,2 10,30 0,50.10-10 0,335.10-3 8,893 1,702 0,41
1,3 10,45 0,35.10-10 0,473.10-3 8,884 1,844 0,24
1,4 10,64 0,17.10-10 0,473.10-3 8,875 1,986 0,14
(x) x103
36 J. TROMAS GOMEZ, P. GUTIERREZ NAVARRO y M. A. FERNANDEZ GARCIA
Clo hid a o de
1-(3-oxi enil)
l-oxime il-amino
e anol
Clo hid a o de
2-e il-amino-
1 (3-hid oxi
enil)-e anol
TABLA VII
Valo es de pK¡ y pK2
pK¡
Tabla I 9,02
" Il 9,05 9,04
" III 9,05
" IV 8,85
" V 9,05 9,00
" VI 9,10
10,20
10,25 10,20
10,15
10,20
10,15 10,16
10,15
Los esul ados de las ablas , Il, IIl, IV, V Y VI se han ep e
sen ado g á icamen e ( ig. 1 Y 2) omando en abcisas los alo es de
TI. y en o denadas los de pR. Las o denadas co espondien es a n
1,5 y 0,5 son espec i amen e los de pK¡ y pK2• En la abla VII se
han ecogido és os pa a las dos sus ancias in es igadas.
RESUMEN
Se han de e minado expe imen almen e, po ·el mé odo de Bje um, las
dos p ime as cons an es de disociación ácida de los clo hid a os de dos de
i ados de 2-amino- enne anol. Los pK¡ y pK2 se han hallado a pa i de los
pH pa a alo es de n iguales a 1
�
5
·
y 0,5 espec i am�m e.
SUMMARY
The i s wo acid cons an s o wo clo hyd a es de i a i es o 2-amino-
1-phenyle anol ha ·e b ee expe imen ally de e mina ed by Bje um's me hod.
The pK¡ and pK2 alues a e he ag eeable wi h n 1,5 and 0,5 espec i ely.
BIBLIOGRAFIA
(1) THOMAS GOMEZ, J., GunERREZ NA ARRo, P., y FERNANDEZ GARCIA, M. A.,
Re . Cien. Ind. Fa m., 5, 304 (1973)
(2) BJERRUM, "Me al Ammine Fo ma ion in Aqueous Solu ion". P. Maase
and Son Copenhagen, 1941.
ARS PHARMACEUTICA 37
pH
5
O
0,5
1,5 2 ñ
• Tabla
+ Tabla 11
X Tabla 111