AISLAMIENTO E IDENTIFICACION DE COMPUESTOS FENOLICOS DE
Helich ysum pica dii BOISS. & REUTER.
PUERTA*, R.; SAENZ*, M.T.; GARCIA*, M.D.; GIL**, A.M.
*Labo a o io de Fa macognosia y Fa macodinamia, Facul ad de
Fa macia, Uni e sidad de Se illa.
**Labo a o io de Química O gánica,
Uni e sidad de Se illa.
INTRODUCCION
Facul ad de Química,
Helich ysum pica dii Boiss. & Reu e pe enecien e a la
amilia As e aceae es una de las cua o especies de es e géne o
localizadas en Andalucía Occiden al [TALAVERA,1987].
Los es udios ela i os a la i oquímica de es e géne o son
muy nume osos, es ando la mayo ía encaminados al análisis de los
compues os poli enólicos. Es os compues os, en e los que se han
desc i o la onoides, de i ados cuma ínicos y lo oglucinoles,
son los más in e esan es den o del g upo, an o po su impo an
cia en quimio axonomía como po su in e és en e apéu ica.
En el p esen e abajo hemos lle ado a cabo el aislamien o
y la iden i icación de a ios compues os poli enólicos en la
especie Helich ysum pica dii Boiss. & Reu e muy abundan e en
nues a zona.
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MATERIAL Y METODO
Ma e ial ege al
Las mues as cons i uidas po las sumidades de H.pica dii
Boiss. & Reu e , ue on ecolec adas en la segunda quincena del
mes de Julio en El Pue o de San a Ma ia (Cádiz) .
Ex acción
El ma e ial ege al desecado y oceado se some ió a
un p oceso de ex acción �on inua siguiendo la écnica
ecomendada po �ubuk9U y col.[1977, 1986] pa a el aislamien o
de la onoides en dis in as especies de es e géne o. El
esquema del p oceso ex ac i o, ealizado en un apa a o
ipo Soxhle , ue el siguien e:
DROGA (200 G)
I E e de pe oleo
I
Ex 2 E e pe oleo
I
I
MARCO
alcoh.962
I
Ex 2 alcoholico
concen a
.s. (16.95 g)
agua
I
Ex 2 acuoso
n-Hexano
Ex 2 n-Hex. I
Ex 2acuoso
,
Ex 2 Clo o .
(A)
,
Ex 2 E -E
(B)
I Clo o .
I
Ex 2acuoso
I E e
e ilico
I
Ex 2acuoso
Seleccionamos pa a su es udio los ex ac os clo o ó mico (A)
y el e é eo (B) .
524
RESULTADOS Y CONCLUSIONES
Es udio del Ex ac o clo o ó mico CA)
El es udio de es e ex ac o se lle ó a cabo po c oma o-
g a ia en columna de gel de silice u ilizando co no eluyen es:
clo o o mo, ace a o de e ilo y me anol a di e en es concen a-
ciones. Ob u imos 105 acciones (15-20 mI) .
Las acciones 10-15 mos a on un componen e de ue e
luo escencia azul a la luz U.V., co espondien e a un compues o
que pu i ica nos po c oma og a ia en columna y denomina nos Al'
Iden i icación del compues o Al�
C.C.F.
Fases mó iles
Tolueno/AcoE /Ac. ó mico
(50: 40: 10)
AcOH/ Cl3CH
(10: 90)
U.V. máx. nm
R
0.45
0.69
MeoH ....... 230, 254, 298, 345
I.R. máx. Ccm-l)« B K
Colo ación
U.V. U.V.+OHNH4
Azul Azul-b illan e
Azul Azul-b illan e
3280, 3090, 2944, 1711, 1632, 1609, 863
Teniendo en cuen a odos es os da os pudimos deduci
que el compues o Al e a la 7-hid oxi-6-me oxicuma ina o
Escopole ina [BALLANTYNE Y col., 1971].
525
Es udio del Ex ac o e é eo (B)
El esiduo seco p oceden e del ex ac o de é e e ilico se
c oma og a ió igualmen e en columna de gel de silice. De és e
accionamien o u ilizando como eluyen es: é e e ilico, ace a o
de e ilo, y me anol en dis in as p opo ciones, se ob u ie on 135
acciones. En las acciones 1-5 se p odujo un p ecipi ado
no c is alizado, que se compo ó como un solo compues o al que
denominamos Bl. De las acciones 6-8 ob u imos una mezcla
de dos componen es B2 y B) que ue on sepa ados pos e io -
men e po c oma og a ia p epa a i a en celulosa.
Iden i icacion del compues o Bl
C.C.F.
Fases mó iles
Tolueno/AcOET/Ac. ó mico
(50: 40: 10)
AcOH/Clo o o mo
(10: 90)
u. . máx. nm
R
0.60
0.10
Colo ación
Oleum C13Al
Pa do-ama . Ama illo
Pa do-ama . Ama illo
Me OH ........... 370, 301 sh, 269 sh, 253
MeONa .......... 432, 245
AIC1) .......... 455, 269
AIC1)/HCl ...... 425, 265
NaOAc .......... 390, 272
NaOAc/BO)H) .... 384, 247
.R. máx. (cm-l)« B K
3350, 1600, 1500, 1350, 1200
Po odos es os da os, es e compues o co espondió al
la onoide Que ce ina (3, 5,7,3' ,4'-pen ahid oxi la ona) [HARBONE
y MABRY, 1975] .
526
Es e compues o ha sido iden i icado en di e sas especies de
es e géne o [9UBUK9U, 1976] [9UBUK9U y YUKSEL.,1982] [BEZANGER-
BEAUQUESNE y col.,1990].
Iden i icacion de los compues os B2�3
C.C.F.
Compues o A
R
B C
0.56 0.53 0.22
0.55 0.58 0.51
Fases mó iles
A: Ac.Acé ico 2%
B: Ac. Fó mico 2%
C: Benceno/ Ac.acé ico/Agua
(60/22/12)
U. . máx. nm
B2 -MeOH ........ 295
B3 -MeOH ........ 258, 289
E.M. mIz (%)
Colo ación
p-N p-N + Na2co3
Ama illo Rosa
Na anja Mo ado
Re elado es
p-N: p-ni oanilina
B2 -M+ 138 (70) ,121 (100) , 107 ( 58) ,93 (14)
B3 -M+ 168 (100) , 153 (62) , 97 (15) , 93 (14)
Los da os c oma og á icos y espec ales coincidían con los
de los pa ones de ácidos enóles [RIBERAU-GAYON, 1968] u iliza-
dos y po ello iden i icamos el compues o B2 con el ácido
m-hid oxibenzoíco y el compues o B3 con el 3-hid oxi-5-me oxi-
benzoíco o ácido aníllico.
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BIBLIOGRAFIA
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(1990) -"Plan es Médicinales des Régions Te npé ées",
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RIBERAU-GAYON, P. (1968) -"Les acides-phénols e leu s dé i és" ,
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