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Asymmetrische Katalyse

Kupferkatalysierte, hochgradig enantioselektive Addition eines

Siliciumnukleophils an 3-substituierte 2H-Azirine unter Verwendung

eines Si-B-Reagenzes

Zhi-Yuan Zhao, Ming Cui, Elisabeth Irran, und Martin Oestreich*

Professor Douglas W. Stephan zum 70. Geburtstag gewidmet

Abstract: 3-Substituierte 2H-Azirine können als ge-

spannte cyclische Ketimine angesehen werden, und

hochgradig enantioselektive Additionsreaktionen von

Siliciumnukleophilen an acyclische und auch cyclische

Ketimine sind bislang nicht erreicht worden. Die vorlie-

gende Arbeit schließt diese Lücke für jene Azirine mit

Hilfe einer kupferkatalysierten Silylierung unter Ver-

wendung eines Silylboronsäureesters als ein latentes

Siliciumnukleophil. Die daraus hervorgehenden C-sily-

lierten, ungeschützten (NH) Aziridine werden in ho-

hen Ausbeuten und mit hervorragenden Enantioselekti-

vitäten erhalten und können danach ohne

nennenswerten Verlust des Enantiomerenüberschusses

in nützliche Verbindungen überführt werden.

Aziridine sind eine bedeutende Klasse von kleinen Hetero-

cyclen, welche entweder als Synthesebausteine eingesetzt

werden[1] oder als Schlüsselmotive in bioaktiven Naturstof-

fen sowie Arzneimitteln vorkommen.[2] Aus einer Vielzahl

bekannter Methoden zu deren stereoselektiver Darstellung[1]

ist die nukleophile Addition an einen bestehenden ungesät-

tigten, stickstoffhaltigen Dreiring eine tragfähige Möglich-

keit.[3] Auf diese Weise lassen sich 2H-Azirine mit Kohlen-

stoff-[4] wie auch Heteroatomnukleophilen in ungeschützte

(NH) Aziridine überführen.[5,6] Eine verwandte enantiose-

lektive Silylierung ist bislang noch nicht beschrieben wor-

den, möglicherweise auch weil C-silylierte Aziridine zur

Bildung von azirinabgeleiteten Produkten durch desilylie-

rende Eliminierung neigen.[1h,7] Frühere Wege zu N-ge-

schützten Aziridinen mit einer Silylgruppe beruhen haupt-

sächlich auf deren unkatalysierter (dirigierter) Metallierung

mit nachgeschalteter Zugabe eines Siliciumelektrophils

(Schema 1, oben).[8,9] Im Gegenzug sind katalytische asym-

metrische Strategien selten, und eine kupferkatalysierte (2

+1)-Cycloaddition von Trimethylsilyldiazomethan und Imi-

nen von Jørgensen ist im Grunde das einzige allgemeingül-

tige Beispiel.[7,10] Zudem gelang Ooi mit einer organokataly-

tischen Ringöffnung die kinetische Racematspaltung eines

racemischen Gemischs eines C-silylierten Aziridins.[11]

2H-Azirine können als gespannte cyclische Imine be-

trachtet werden, und ihre 3-substituierten Derivate stellen

im Grunde hochreaktive Ketimine dar. Wir[12a] und unab-

[*] Z.-Y. Zhao, M. Cui, Dr. E. Irran, Prof. Dr. M. Oestreich

Institut für Chemie, Technische Universität Berlin

Straße des 17. Juni 115, 10623 Berlin (Deutschland)

E-mail: [email protected]

Homepage: https://www.tu.berlin/en/organometallics

VCH GmbH. Dieser Open Access Beitrag steht unter den Be-

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sprüngliche Beitrag ordnungsgemäß zitiert wird.

Schema 1. Enantioselektive Synthese von C-silylierten Aziridinen und

Addition von Siliciumnukleophilen an C=N-Bindungen. PG=Schutz-

gruppe, Si=Triorganosilyl, Ts=4-Toluolsulfonyl.

Angewandte

Chemie

Zuschriften www.angewandte.org

Zitierweise: Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215032

Internationale Ausgabe: doi.org/10.1002/anie.202215032

Deutsche Ausgabe: doi.org/10.1002/ange.202215032

hängig von uns die Arbeitsgruppen von Sato[12b] und He[12c]

entwickelten kupferkatalysierte enantioselektive Additions-

reaktionen an Aldimine mit Si-B-Reagenzien[13] als Quelle

der Siliciumnukleophile (Schema 1, Mitte).[12] Es war aller-

dings nur das von He und Mitarbeitern verwendete Kataly-

satorsystem, welches die Silylierung der weniger reaktiven

Ketimine in niedrigen Ausbeuten, aber mit vielversprechen-

der Enantioselektion ermöglichte.[12c] Auf diesen Fortschrit-

ten aufbauend entschieden wir uns dafür, die Herausforde-

rung einer enantioselektiven Silylierung jener 3-

substituierten 2H-Azirine 1für die Synthese von C-silylier-

ten, ungeschützten Aziridinen 3in Angriff zu nehmen

(Schema 1, unten).[14]

Anfangs versuchten wir, die zuvor für die Silylierung von

Aldiminen beschriebenen besten Reaktionsbedingun-

gen[12a,15] auf das 3-phenylsubstituierte 2H-Azirin 1 a zu

übertragen (vgl. Schema 1, Mitte links). Wir wussten, dass

die Synthese von McQuades präformiertem NHC-Kupfer-

(I)-Komplex in hoher Reinheit schwierig ist[16] und dass jene

Reaktionen in Bezug auf die Qualität der verwendeten Base

besonders heikel sind. Das bestätigte sich in den folgenden

Experimenten mit 5.0 Mol-% an McQuades Katalysator,

1.5 Äquiv. an NaOMe und 1.5 Äquiv. an Me2PhSiBpin (2 a)

in Et2O bei 0°C bis Raumtemperatur. Während außerhalb

einer Glovebox gelagertes NaOMe zu (R)-3aa in 95%

NMR-Ausbeute mit 93% ee führte, änderte eine Charge an

NaOMe aus einer Glovebox nichts an der Ausbeute, aber es

wurden lediglich 81% ee erzielt. Daher griffen wir nicht

mehr auf diese Reaktionsvorschrift zurück und wandten uns

einem Screening anderer Katalysatorsysteme zu (Tabelle 1;

siehe die Hintergrundinformationen für die Details der

Optimierung). Erfreulicherweise wurde das C-silylierte Az-

iridin 3aa in 85% Ausbeute und mit ausgezeichneten 95%

ee in Gegenwart von 3.0 Mol-% an Cu(CH3CN)4PF6und

3.6 Mol-% an (R,R)-Ph-BPE (L1) in THF bei Raumtempe-

ratur erhalten (Nr. 1).[17] Andere Kupfersalze waren hin-

sichtlich der Ausbeute und der Enantioinduktion weniger

gut (Nr. 2–4). Das Lösungsmittel hatte ebenfalls einen

Einfluss; die Leistungsfähigkeit des Katalysators war in

Et2O und Toluol beachtlich, aber in 2-Me-THF erheblich

verschlechtert (Nr. 5–7). Das Ergebnis der Reaktion blieb

von einem Austausch der Alkoholatbase LiOtBu gegen

LiOMe unbeeinträchtigt (Nr. 8); LiOMe kam später bei

etlichen anderen Substraten zum Einsatz, weil die Enantio-

merenüberschüsse mitunter höher als mit LiOtBu waren.

Mit den optimierten Reaktionsbedingungen wandten wir

uns der Untersuchung der Substratbreite mit verschiedenen

Aryl- und Alkylgruppen am C3 des 2H-Azirins zu (Sche-

ma 2).[18] Die Azirine 1b–f, welche eine alkylsubstituierte

Arylgruppe tragen, lieferten Ergebnisse ähnlich dem für die

Stammverbindung 1a;1g mit einer Phthalimidomethylgrup-

pe in para-Stellung wurde in 95% Ausbeute und mit 92%

ee in 3ga überführt, was bereits ein Beleg für die ausgezeich-

nete Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen ist. Eine

[1,1’-Biphenyl]-4-ylgruppe wie in 1h und eine Naphth-2-

ylgruppe wie in 1i anstelle des Phenylsubstituenten waren

ebenfalls völlig kompatibel. Elektronenschiebende Gruppen

wie z.B. Methoxy und Benzyloxy wie in 1j–msowie ein als

Methylenacetal geschütztes Catechol wie in 1n hatten kei-

nen Einfluss auf die Ausbeute und die Enantioselektivität;

ein Thioether wie in 1o wurde ebenso toleriert. In gleicher

Weise störten weder eine Acetyloxygruppe in 1p noch eine

Trifluormethoxygruppe in 1q. Eine direkt am Arylring

angeknüpfte Trifluormethylgruppe wie in 1r war nicht von

Nachteil, und Cyano (1s) sowie Acetyl (1t) als weitere

elektronenziehende Gruppen wurden auch akzeptiert. Die

arylsubstituierten Azirine 1u–zmit Monohalogenierung in

der para- oder meta-Stellung lieferten die entsprechenden

C-silylierten Aziridine durchweg in guten Ausbeuten und

mit hohen Enantioselektivitäten. Die dihalogenierten Deri-

vate 1a’und 1b’mit einem ortho-Substituenten zeigten

einen Trend hin zu niedrigerer Enantioinduktion mit zuneh-

mender Größe des Halogenatoms (F in 3a’amit 86% ee und

Cl in 3b’amit 50% ee). Als ein Beispiel für eine Heteroaryl-

gruppe wurde eine Thienylgruppe wie in 1c’in die Studie

aufgenommen, aber der ee-Wert von 77% für 3c’awar

vergleichsweise niedrig. Ein paar 3-alkylsubstituierte 2H-

Azirine (grauer Kasten) ergaben, dass die Enantioinduktion

für eine 2°Alkylgruppe etwas vermindert ausfällt (80% ee

für 3d’a), aber für 1°Alkylreste auf einem guten Niveau

verbleibt, und das selbst in Gegenwart einer primären

C(sp3)-Cl-Bindung (87% und 85% ee für 3e’a–3g’a). Die

Absolutkonfigurationen von 3na und 3pa wurden röntgeno-

graphisch als Sbestimmt, und die Molekülstrukturen sind in

Schema 2 abgebildet.

Um zu sehen, ob sich die neue Reaktionsvorschrift auf

andere Imine als die 2H-Azirine 1ausweiten lässt, unter-

suchten wir das weniger gespannte cyclische Ketimin 4sowie

das acyclische N-methylsubstituierte Aldimin 5und Ketimin

6(Abbildung 1). Keines dieser Elektrophile reagierte in

gewünschter Weise. Das unterstreicht, dass die hohe Reak-

tivität der C=N-Bindung in den 2H-Azirinen 1eine Grund-

Tabelle 1: Auszug aus der Optimierung der kupferkatalysierten Silylie-

rung von 2H-Azirinen.[a]

Nr. Abwandlung Ausbeute

[%][b]

[%][c]

1[d] keine 98 (85)[e] 95

2 (Ph3P)2CuBH4anstelle von Cu(CH3CN)4PF679 88

3 CuCN anstelle von Cu(CH3CN)4PF631 21

4 Cu(acac)2anstelle von Cu(CH3CN)4PF645 38

5 Et2O anstelle von THF 85 87

6 Toluol anstelle von THF 92 89

7 2-Me-THF anstelle von THF 46 31

8 LiOMe anstelle von LiOtBu 96 95

[a] Alle Reaktionen wurden im 0.20-mmol-Maßstab durchgeführt;

außer bei Nr. 1 und 8 wurde MeOH als Protonenquelle eingesetzt.

[b] Bestimmt mittels 1H NMR-Spektroskopie mit CH2Br2als internem

Standard. [c] Bestimmt mittles HPLC-Analyse an einer chiralen statio-

nären Phase. [d] 93% Ausbeute und 92% ee wurden in einem 1.0-

mmol-Maßstab erhalten. [e] Isolierte Ausbeute nach Aufreinigung

durch Flashchromatographie an Kieselgel.

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voraussetzung ist. Wir unterwarfen auch die zusätzlichen Si-

B-Reagenzien 2b–dder allgemeinen Arbeitsvorschrift mit

1a als Substrat, aber nur Et3SiBpin (2b) ergab 3ab in 84%

Ausbeute mit 64% ee (Abbildung 2). Die Silylboronsäurees-

ter 2c und 2d mit sperrigeren Silylgruppen nahmen nicht an

der Additionsreaktion teil, und die Ausgangsmaterialien

wurden nicht umgesetzt.

Um den synthetischen Nutzen dieser chiralen Aziridine

zu veranschaulichen, führten wird zwei Folgereaktionen von

(S)-3aa durch (Schema 3). Ungeschütztes (S)-3aa wurde mit

3,5-Dinitrobenzoylchlorid acyliert und dann mit Lawessons

Reagens umgesetzt (oben). Nakamura und Mitarbeiter hat-

ten bereits gezeigt, dass das eine Umlagerung des Amids

auslöst (nicht gezeigt) und das Oxazolinderivat (S)-7mit

Retention der Konfiguration hervorbringt.[5c] Außerdem

wurde das Sulfonamid (S)-8zum β-silylierten Aminderivat

(S)-9in 95% Ausbeute mit 90% ee hydriert (unten).[9e]

Schema 2. Anwendungsbreite I: Variation des Elektrophils. Alle Reaktionen wurden im 0.20-mmol-Maßstab durchgeführt. Die isolierten Ausbeuten

wurden nach Aufreinigung durch Flashchromatographie an Kieselgel bestimmt. Die Enantiomerenüberschüsse wurden mittels HPLC-Analyse an

chiralen stationären Phasen ermittelt. [a] LiOMe anstelle von LiOtBu bei 10°C. Ac=Acetyl, Bn=Benzyl, Pht=Phthalimido.

Abbildung 1. Anwendungsbreite II: Kontrollexperimente mit repräsenta-

tiven Iminen. Abbildung 2. Anwendungsbreite III: Variation des Nukleophils. Siehe

Fußnote von Schema 2.

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Um die Enantioinduktion des (R,R)-Ph-BPE-Kupfer(I)-

Katalysators abzuleiten, schlagen wir auf Grundlage eines

bewährten Modells für chirale Komplexe von Kupfer(I) und

(R,R)-Ph-BPE (L1) zwei plausible Übergangszustände vor

(Abbildung 3).[19] Demzufolge ist einer der leeren Quadran-

ten der chiralen Tasche des Katalysators in der Lage, den

Substituenten am C3 des 2H-Azirins unterzubringen (links),

während ein weniger günstiger Übergangszustand wegen

sterischer Wechselwirkungen zwischen diesem Substituenten

und einer Phenylgruppe des Ligandenrückgrats im Nachteil

ist (rechts). Das deckt sich auch mit Sals der induzierten

Absolutkonfiguration. Das Modell hilft auch zu verstehen,

warum sperrigere Silylgruppen nicht übertragen werden,

und es deutet zudem an, dass im Fall der Triethylsilylgruppe

die Übergangszustände wegen fehlender π-π-Stapelwechsel-

wirkungen möglicherweise weniger kompakt sind (siehe

Abbildung 2).

Wir beschrieben hier einen katalytischen asymmetri-

schen Zugang zu C-silylierten, N-ungeschützten Aziridinen

mit einem konstant hohen Niveau an Enantioinduktion. Das

wurde durch eine enantioselektive kupferkatalysierte Silylie-

rung von 3-substituierten 2H-Azirinen mit einem Silylboron-

säureester als Siliciumpronukleophil erreicht. Im Unter-

schied zu anderen cyclischen und acyclischen Ketiminen

sind diese gespannten cyclischen Ketimine hinreichend reak-

tiv, also elektrophil, um diese Additionsreaktion einzuge-

hen.

Danksagung

Diese Arbeit wurde durch Doktorandenstipendien des Chi-

na Scholarship Council für Z.-Y.Z. (2020–2024) und M.C.

(2018–2022) unterstützt. M.O. ist der Einstein Stiftung

Berlin für eine Stiftungsprofessur zu Dank verpflichtet.

Open Access Veröffentlichung ermöglicht und organisiert

durch Projekt DEAL.

Interessenkonflikt

Die Autoren erklären, dass keine Interessenkonflikte vorlie-

gen.

Erklärung zur Datenverfügbarkeit

Die Daten, die die Ergebnisse dieser Studie unterstützen,

sind auf begründete Anfrage beim Autor erhältlich.

Stichwörter: Asymmetrische Katalyse ·Aziridine ·Kupfer ·

Nukleophile Addition ·Silicium

[1] Ausgewählte Aufsätze: a) S. Sabir, G. Kumar, J. L. Jat, Asian

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[3] Aufsatz über enantioselektive Reaktionen von 2H-Azirinen:

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auch b) A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, Tetrahedron 2013,

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siehe d) E. Risberg, P. Somfai, Tetrahedron: Asymmetry 2002,

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[5] a) D. An, X. Guan, R. Guan, L. Jin, G. Zhang, S. Zhang,

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Chem. 2017,129, 8911–8915; c) S. Nakamura, D. Hayama, M.

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[6] Für eine enantioselektive Transferhydrierung siehe P. Roth,

P. G. Andersson, P. Somfai, Chem. Commun. 2002, 1752–1753.

[7] Für eine richtungsweisende reagenskontrollierte Aziridinie-

rung von Vinylsilanen siehe R. S. Atkinson, M. P. Coogan,

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[8] a) H. Quast, C. A. Weise Vélez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

1978,17, 213–214; Angew. Chem. 1978,90, 224–225; b) E.

Schema 3. Ein C-silyliertes, ungeschütztes Aziridin als vielseitiger Syn-

thesebaustein. Ar=3,5-Dinitrophenyl.

Abbildung 3. Vorgeschlagenes mechanistisches Modell mit Dimethyl-

(phenyl)silylgruppe (Kupfer in blau).

Angewandte

Chemie

Zuschriften

Vedejs, A. S. Bhanu Prasad, J. T. Kendall, J. S. Russel, Tetra-

hedron 2003,59, 9849–9856.

[9] Für verschiedene diastereoselektive und -spezifische Metallie-

rungsreaktionen siehe: a) J. M. Concellón, J. Ramón Suárez, S.

García-Granda, M. Rosario Díaz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004,

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c) R. Luisi, V. Capriati, P. Di Cunto, S. Florio, R. Mansueto,

Org. Lett. 2007,9, 3295–3298; d) D. M. Hodgson, S. P. Hughes,

A. L. Thompson, T. M. Heightman, Org. Lett. 2008,10, 3453–

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ni, A. Altomare, S. Florio, R. Luisi, Chem. Eur. J. 2011,17,

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Luisi, J. Org. Chem. 2011,76, 2291–2295; g) T. Boultwood,

J. A. Bull, Org. Lett. 2014,16, 2740–2743.

[10] a) K. Juhl, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Chem. Soc. Perkin

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Alonso, M. Ferrara, S. E. Spey, J. Org. Chem. 2002,67, 2335–

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[11] K. Ohmatsu, Y. Hamajima, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2012,

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[12] a) A. Hensel, K. Nagura, L. B. Delvos, M. Oestreich, Angew.

Chem. Int. Ed. 2014,53, 4964–4967; Angew. Chem. 2014,126,

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Wu, Q.-W. Zhang, W. He, Asian J. Org. Chem. 2014,3, 851–

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Ma, Tetrahedron: Asymmetry 2017,28, 783–790.

[13] Aktuelle Aufsätze: a) J.-J. Feng, W. Mao, L. Zhang, M.

Oestreich, Chem. Soc. Rev. 2021,50, 2010–2073; b) K. Kubota,

H. Ito in Organosilicon Chemistry: Novel Approaches and

Reactions (Hrsg.: T. Hiyama, M. Oestreich), Wiley-VCH,

Weinheim, 2019, S. 1–31; c) M. Oestreich, E. Hartmann, M.

Mewald, Chem. Rev. 2013,113, 402–441; siehe auch d) W. Xue,

M. Oestreich, ACS Cent. Sci. 2020,6, 1070–1081.

[14] Für eine enantioselektive kupferkatalysierte Addition von

Siliciumnukleophilen an Cyclopropenderivate unter Verwen-

dung von Silylboronsäureestern siehe: L. Zhang, M. Oestreich,

Chem. Eur. J. 2019,25, 14304–14307.

[15] L. B. Delvos, A. Hensel, M. Oestreich, Synthesis 2014,46,

2957–2964.

[16] J. K. Park, D. T. McQuade, Synthesis 2012,44, 1485–1490.

[17] Eine zusätzliche Ringöffnung wurde nicht beobachtet. Siehe

Schema 3 (unten) in H. Yi, M. Oestreich, Chem. Eur. J. 2019,

25, 6505–6507.

[18] Darstellung von 2H-Azirinen: Lit. [4b,5b]; a) L. Chen, H. Li,

P. Li, L. Wang, Org. Lett. 2016,18, 3646–3649; b) B. M. Trost,

C. Zhu, Org. Lett. 2020,22, 9683–9687.

[19] Für Komplexe chiraler Ph-BPE-Liganden und Kupfersalze

siehe a) Z. Li, H. Noda, N. Kumagai, M. Shibasaki, Tetrahe-

dron 2018,74, 3301–3305; b) H. Li, M. Luo, G. Tao, S. Qin,

Catalysts 2018,8, 359–373; c) Y. Ye, S.-T. Kim, J. Jeong, M.-H.

Baik, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2019,141, 3901–3909;

d) Y. Ye, I. Kevlishvili, S. Feng, P. Liu, S. L. Buchwald, J. Am.

Chem. Soc. 2020,142, 10550–10556.

Manuskript erhalten: 13. Oktober 2022

Akzeptierte Fassung online: 12. Dezember 2022

Endgültige Fassung online: 9. Januar 2023

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