CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О СИСТЕМАНИНГ ЭРУВЧАНЛИГИНИ ЎРГАНИШ

ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 759 УДК 541.123.4 CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О СИСТЕМАНИНГ ЭРУВЧАНЛИГИНИ ЎРГАНИШ Қ.А. Тўраев, 1Қарши давлат техника унверситети С.Р. Хўжаназарова 2Қарши давлат техника унверситети Аннотация: гербицид ҳусусиятига эга бўлган препаратларни олишни физик-кимёвий асослаш мақсадида, таркибида монохлор сирка ва моноэтаноламиндан иборат сувли системада, компонентларнинг ўзаро таъсирлашуви визуал-политермик усулда ўрганилди. Олинган маълумотлар асосида системанинг политермик эрувчанлик диаграммаси тузилди. Системада иккиламчи ва учламчи нуқталарнинг кристалланиш харорати, ҳамда қаттиқ фазаларининг таркиби аниқланди. Диаграммани таҳлили натижасида, таркибида монохлор сирка кислота ва моноэтаноламиндан иборат янги гербицид хоссали препарат олиш мумкинлиги асосланди. Калит сўзлар: моноэтаноламин, монохлор-сирка кислота, эрувчанлик диаграммаси, гербицид. Кириш: Хлорли алифатик кислоталарнинг пеститцидлик хусусиятлари ўрганилган. Моно-, дива трихлор-сирка, икки-, три-, тетрава пентахлоропропионик, моно-, дива трихлорбутирик ва изобутирик кислоталар, шунингдек, бошқа хлоралкан карбоксил кислоталар гербицидлик ва ўсишни тартибга солувчи хусусиятларга эга. Максимал фаоллик ахлор алмаштирилган кислоталарда кузатилади [1-4]. Этаноламинлар ва унинг тузлари физиологик фаол моддалар бўлиб, улардан нитрат моноэтаноламмоний [5], ацетат моноэтаноламмоний [6], фосфат моноэтаноламмоний [7] тузлари синтез қилиб олинган ва самарали натижаларга эришилган. Моноэтаноламин - ўсимликда оксидланиш-қайтарилиш жараёнларида фаол иштирок этиб, фосфор органик бирикмалар синтезини кучайтиради, оқсил алмашинувини ва ферментатив жараёнлар фаоллигини оширади [8,9]. Юқоридагиларни инобатга олган холда таркибида монохлор-сирка ва моноэтаноламин бўлган препаратни яратиш мақсадга мувофиқ ҳисобланади. Тадқиқот объектлари ва усуллари. Тадқиқот объектлари – монохлор-сирка ва моноэтаноламин. Вакум усулида хайдаш йўли орқали тозаланиб олинган моноэтаноламиндан фойдаланилди. Системанинг эрувчанлигини ўрганиш учун визуал политермик усулдан фойдаланилди [10]. Суюқ ва қаттиқ фазаларнинг таркиби миқдор анализ усулларида, азот - Кьельдал [11], углерод ва водород –Дюма микроусулида [12], бирикмаларнинг таркибий қисмлари ўртасидаги ўзаро таъсирнинг моҳиятини аниқлаштириш учун ИК-спектроскопик таҳлил ўтказилди. Бошланғич компонентларнинг ИК ютилиш спектрлари ва ўрганилаётган бирикмалар 4000-400 см-1 частота диапазонидаги Shimadzu ИК-Фурье спектрометрида қайд этилди [13]. Экспериментал қисм: Монохлор-сирка ва моноэтаноламин асосида янги турдаги препаратни олиш жараёнини физик-кимёвий асослаш учун CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О системасида компонентларнинг ўзаро таъсири кенг харорат ва концентрация оралиғида ўрганилди. ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 760 CH2ClCOOH - H2О бинар системаси ўрганилди ва диаграммаси чизилди [15-16]. Диаграммада музнинг монохлор-сирка сув ва монохлор-сирканинг кристалланиш соҳалари аниқланди, бунда эвтектик нуқта монохлор-сирка сув 60.3% ва 39.7 % сув билан биргаликда -14.3°C хароратда кристалланади . NH2C2H4OH - H2О бинар системаси ўрганилди [17-18]. Диаграммада музнинг ва моноэтаноламиннинг кристалланиш соҳалари аниқланди, бунда эвтектик нуқта 52.0% икки сувли моноэтаноламин ва 48,0% H2О билан биргаликда -48,5 °C, 66.4% бир сувли моноэтаноламин ва 33,1% H2О билан биргаликда -46,1 °C, 78.4% бир сувли моноэтаноламин ва 21,6% H2О билан биргаликда -25,2 °C, ҳароратда кристалланади. CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О системаси саккизта ички кесмалар асосида визуалполитермик усулда ўрганилди (расм 1). Улардан I - IV кесимлар NH2C2H4OH - H2О томонидан CH2ClCOOH-H2О учига, V - VIII кесимлар CH2ClCOOH-H2О томондан NH2C2H4OH - H2О учига ўтказилиб тадқиқ қилинди. Бинар системалар ва ички кесмалар асосида – 60,4 °С дан 21,2 єС ҳарорат оралиғида ушбу системанинг эрувчанлик диаграммаси қурилди. Системанинг фазовий ҳолат диаграммасида музнинг, CH2ClCOOH, CH2ClCOOH·H2О, NH2C2H4OH·2H2О, NH2C2H4OH·H2О, NH2C2H4OH ва янги бирикманинг CH2ClCOOH·NH2C2H4OH кристалланиш майдонлари чегараланди. Ушбу майдонлар бешта учламчи нуқтада туташади. 1-Расм. CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О системанинг политермик эрувчанлик диаграммаси 1-жадвал ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 761 CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О системанинг иккиламчи ва учламчи нуқталар таснифи Суюқ фаза таркиби, % Кристалл. ҳарорати, єС Қаттиқ фаза CH2ClCOOH NH2C2H4 OH Н2О 61,2 - 38.8 -14,2 Муз+ CH2ClCOOH 59,8 0,9 39.3 -16,1 - // - 46,4 10,8 42.7 -43,2 - // - 40,8 17,4 41.8 -60,4 Муз+ CH2ClCOOH+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH 50,8 15,4 33.8 -46,4 CH2ClCOOH·H2О+ CH2ClCOOH 56,2 16,5 27.3 -10,3 CH2ClCOOH ·H2О +CH2ClCOOH+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ 57,8 17,2 25.6 -7,1 CH2ClCOOH+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH 66.0 6.8 27.2 -3,0 CH2ClCOOH+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH 76.0 - 24.0 3.5 CH2ClCOOH+ H2О 63.6 20.0 16.4 3.0 CH2ClCOOH+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH 64.8 21.4 13.8 5.2 - // - 68.0 25.0 7.0 10.2 - // - 71.8 27.4 0.8 21.4 - // - 30.8 23.9 45.3 -59.0 Муз+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH 27.4 29.2 43.2 -57.2 - // - 25.8 32.0 42.2 -56.2 Муз+ CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·2H2О 12.2 40.2 47.2 -53.6 Муз+ NH2C2H4OH·2H2О - 46.8 53.2 -48.5 - // - 21.0 47.6 31.4 -47.2 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·2H2О 20.8 46.6 32.6 -46.0 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·2H2О 20.6 54.0 25.4 -41.4 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·2H2О+ NH2C2H4OH·H2О 18.8 54.8 26.4 -47.0 NH2C2H4OH· 2H2О+ NH2C2H4OH·H2О 8.2 60.8 31.0 -44.2 NH2C2H4OH·2H2О+ NH2C2H4OH·H2О - 66.0 34.0 -46.1 Муз+ NH2C2H4OH·H2О 22.0 61.0 17.0 -33.2 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·H2О+ NH2C2H4OH·2H2О 13.8 66.4 19.8 -31.0 NH2C2H4OH·H2О+ NH2C2H4OH·2H2О 5.9 72.5 21.6 -28.6 - // - ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 762 - 78.0 22.0 -25.2 Муз+ NH2C2H4OH 22.4 62.2 15.2 -31.5 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH·H2О+ 22.8 63.0 14.2 -30.0 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH 25.2 69.2 5.6 -14.4 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH 27.4 73.2 0.4 -1.5 CH2ClCOOH·NH2C2H4OH+ NH2C2H4OH CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О политермик эрувчанлик диаграммасида изотермалар хар 10 °C хароратда ўтказилди ва ушбу система мураккаб эвтоник типга мансуб бўлиб, янги кимёвий бирикма ҳосил бўлади. Синтез қилинган бирикманинг кимёвий таҳлили қуйидаги натижаларни кўрсатди: maссa. %: N = 9.05; C = 30.69; H= 6.51; Cl =22.88 HOC2H4NH2·ClCH2COOH учун хисобланганда, масса. %: N= 9.003; C = 30.87; Н = 6.43; Cl =22.83 Олинган бирикманинг 1:1 нисбатда CH2ClCOOH-NH2C2H4OH олинган таркибининг рентген фазали тахлили текисликлараро масофаларнинг ўзига хос қийматлари билан тавсифланади, бу уларнинг индивидуаллигини тасдиқлайди (расм. 2). Расм. 3. ИКспектри: А - моноэтаноламин, Б - монохлор-сирка кислота, Смонохлор-сирка моноэтаноламин ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 763 Ҳосил бўлган CH2ClCOOH-NH2C2H4OH бирикмасининг ИҚ спектрида NH2 гуруҳига мос келадиган ютилиш соҳалари йўқ. 3240 ва 3110 см–1 да NH2 ионининг ассиметрик ва симметрик тебранишларини чўзилиши билан боғлиқ бўлган янги чизиқлар ва NH2 нинг эгилиш тебранишларига мос келадиган 1580 ва 1500 см–1 чизиқлар пайдо бўлади. NH3+ гуруҳининг чўзувчи тебранишлари ~3120 см–1 минтақада кенг ютилиш зонаси сифатида намоён бўлади, бу одатда СН гуруҳларининг чўзилиш тебранишлари соҳаси билан бир-бирига тўғри келади. CH2ClCOOH-NH2C2H4OH нинг ИҚ спектрида СН2 гуруҳларининг чўзилиш ва эгилиш тебранишларига мос келадиган соҳалар ўзгаришсиз қолади, бир қатор ҳосил бўлган янги соҳалар бошланғич бирикмаларнинг спектрида номоён бўлмайди 2.4-расм. Хулоса: CH2ClCOOH-NH2C2H4OH - H2О системаси ўрганилди ва политермик эрувчанлик диаграммаси қурилди. Диаграммада компонентларнинг ўзаро таъсири бўйича илмий маълумотлар олинди. Система мураккаб эвтоник типга мансуб бўлиб, Олинган натижаларга асосланиб, ўрганилган системада CH2ClCOOH-NH2C2H4OH монохлор-сирка моноэтаноламин янги бирикма хосил булиши кузатилди. Янги бирикма кимёвий ва физик-кимёвий усуллар билан аниқланди. Олинган маълумотлар қишлоқ хўжалиги учун физиологик фаол гербицид моддаларни олиш технологиясини янада ривожлантириш учун физик-кимёвий асос бўлиб хизмат қилади. АДАБИЁТЛАР РЎЙХАТИ 1. Мельников Н.Н. Пестициды. М.: Химия. 1987.- 712с 2. Патент №2344118 Способ получения натриевой соли монохлоруксусной кислоты.Аникеев Владимир Николаевич.,Жуков Юрий Николаевич., Лобанова Антонина Алексеевна.,Лебедев Василий Иванович.,Ларионов Борис Витальевич.,Шакуров Рустам Хайдарович.,Черемнов Павел Владимирович.Жуков Анатолий Николаевич-россия.2006. 3. И.И. Юкельсон. Технология основного органического синтеза. –М.: Химия. 1968.-847с. 4. Ф.Ф. Муганлинский и др. Химия и технология галогенорганических соединений. –М.: Химия. 1991.-272с. 5. Тогашаров А.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. Политерма растворимости системы Са(ClO3)2-NH2C2H4OH·HNO3-H2O // Доклады АН РУз. – Ташкент, - 2015. - № 6. – С. 50-53. 6. Zh.S. Shukurov, S.S. Ishankhodzhaev, M.K. Askarova, S. Tukhtaev. Study of the solubility of components in the NaClO3⋅2CO(NH2)2-NH2C2H4OH⋅ CH3COOH–H2O system // Russian Journal of Inorganic Chemistry. -2011. -Vol. -56. -No. 3. P. 463–466. 7. Д. Кодирова., С. Тухтаев., Ш. Хамдамова., С. Мирсалимова. Физико-химические основы и технология получения дефолиантов на основы хлоратов, роданидов и фосфатов этаноламинов. –Фарғона: “Фарғона” изд. 2019. – 128 с. 8. Цыпленкова А.Ю., Кольцова О.В., Лобанов Н.Н., Ершов М.А., Скворцов В.Г. Физикохимические системы из дикарбоновых кислот, аминоспирта и воды при 25 0С. // Бутлеровские сообщения. 2013. Т. 36. № 11. С.146-155. 9. Исаев Ф.Г. Действие этаноламинов на урожайность, качество и полегаемость растений // 12-й Менделеевский съезд по общ. и приклад. химии. Реф. Докл. и сообщ. М.: 1981. № 6. С. 157-158. 10. Трунин А.С. Петрова Д.Г. Визуально - политермический метод / Куйбышевский политехн. Инс-т. – Куйбышев.: 1977, - 94 с. Деп. в ВИНИТИ № 584-78. ISSN: 2582-4686 SJIF 2021-3.261,SJIF 2022-2.889, 2024-6.875 ResearchBib IF: 9.948 / 2024 VOLUME-5, ISSUE-10 764 11. Фадеева В.П., Тихова В.Д. Количественный элементный анализ органических веществ и материалов. –Новосибирск, 2013. – 128 с. 12. Баженова Л.Н. Количественный элементный анализ органических соединений. – Екатеринбург, 2008. – 356 с. 13. Тарасевич Б.Н. // ИК спектры основных классов органических соединений. Справочные материалы. Москва 2012. М.: Мир, 52 с. 14. Лиопо В.А., Война В.В. // Рентгеновская дифрактометрия. Гродно 2003 г. 15. Тухтаев С. Кучаров Х. Абдираҳмонов У.К. Политерма растворимости системы мочивенамонохлор уксусная кислота –вода //Узб.хим журнал.-1990.-№3.-с.3-5. 16. Кахрамон Тураев, Ахат Тогашаров, Шухрат Муталов, Мизамитдин Самадов.Изучение растворимости системы, состоящий из гидроксида натрия – монохлоруксусной кислоты – вода // Ta’lim, fan va innovatsiya. Ma’naviy-ma’rifiy, ilmiy-uslubiy jurnal.2024, 1-сон. 527 б. 17. Хусанов Э.С., Шукуров Ж.С., Тоғашаров А.С. Политерма растворимости системы CH3COOH - NH2C2H4OH - H2O. // Академия наук Республики Узбекистан институт общей и неорганической химии Республиканская научно-практическая конференция с участием зарубежных ученых «Инновационные технологии производства одинарных, комплексных и органоминеральных удобрений», 13-14 декабря 2022 г. г. Ташкент. С. 303. 18. Хусанов Э.С., Шукуров Ж.С., Тоғашаров А.С. Ацетатмоноэтаноламмоний бирикмасининг физик-кимёвий таҳлили. “Комплекс бирикмалар кимёси ва аналитик кимё фанларининг долзарб муаммолари” республика илмий-амалий конференцияси материаллари 19. Хусанов Э.С., Шукуров Ж.С., Тоғашаров А.С. Растворимость компонентов в системе CH3COOH∙CO(NH2)2 – NH2C2H4OH – H2O. Международной научнопрактической конференции «Современные тренды высшего образования и науки в области химии и имической инженерии» посвященной 90-летию со дня рождения академика НАН РК Е.М. Шайхутдинова Алматы «Қазак университеті» 2023. 10-12 май. С -131. 20. Э.С. Хусанов, Ж.С. Шукуров, А.С.Тогашаров, Б.А. Ахмедов, С. Тухтаев. H3PO4CO(NH2)2 - NH2C2H4OH - H2O системасида компонентларнинг эрувчанлигини урганиш. Композисион материаллар илмий-техникавий ва амалий урнали №4, 2021. 3-5 бет.