SИКЛОАРТАНОВIЕ ТРИТЕРПЕНОИДI ИЗ ASTRAGALUS MUCIDUS

JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 115 SИКЛОАРТАНОВIЕ ТРИТЕРПЕНОИДI ИЗ ASTRAGALUS MUCIDUS Б.Р. Артикбаева., Т.Х. Наубеев., Q.Б. Абдиреймов. Каракалпакского государственного университета имена Бердаха, Республика Каракалпакстан, г. Нукус, ул. Ч. Абдирова 1, e-mail: [email protected] https://doi.org/10.5281/zenodo.17978079 Аннотаsиya: В статье пирведенi даннiе об определении химической структурi аскендозид С (1) и 3-O-β-D-(2'-OAc)-ксилопиранозид-6-O-β-D-гликопиранозид3β,6α,16β,24(R),25-пента-гидроксилsиклоартан, вiделеннiх из надземной части растениya Astragalus mucidus Bunge (Leguminosae). Гликозид 3 из рода Астрагала вiделено впервiе. Клyuчевiе слова: Astragalus mucidus Bunge, Leguminosae, sиклоартановiе тритерпеноидi, аскендозид С, sиклоасгенин С, спектрi YAМР 1Н, 13С, HMBC. ASTRAGALUS MUCIDUS DAN OLINGAN SIKLOARTAN TRITERPENOIDLARI Annotatsiya: Maqolada Astragalus mucidus Bunge (Leguminosae) о‘simligining yer uski qismidan ajratib olingan askendozid C (1) va 3-O-β-D-(2'-OAc)-ksilopiranozid-6-O-β-Dglikopiranozid-3β,6α,16β,24(R),25-pentagidroksilsikloartan larning kimyoviy tuzilishini aniqlash haqida ma’lumotlar berilgan. Glikozid 3 Astragal turkumidan birinchi maratoba ajratib olindi. Kalitli sо‘zlar: Astragalus mucidus Bunge, Leguminosae, sikloartanli triterpenoidlar, askendozid C, sikloasgenin C, spektrlar YamR 1H, 13C, HMBC. CYCLOARTANE TRITERPENOIDS FROM Astragalus MUCIDUS Abstract: The article presents data on the elucidation of the chemical structure of ascendozide C (1) and 3-O-β-D-(2'-OAc)-xylopyranoside-6-O-β-D-glucopyranoside3β,6α,16β,24(R),25-pentahydroxycycloartane, isolated from the aerial parts of Astragalus mucidus Bunge (Leguminosae). Glycoside 3 from the genus Astragalus was isolated for the first time. Key words: Astragalus mucidus Bunge, Leguminosae, cycloartane triterpenoides, ascendoside C, cycloasgenin C, spectra NMR 1H, 13C, HMBC. Введение. На сегоднyaшний ден интерес и стремление широкого использованиya методов традиsионной народной медиsинi все возрастает. Лечебнiе травi и приготовленнiе на их основе лекарственнiе средства отличаyuтсya воздействием на организм без побочнiх eффектов. Поeтому исследованиya по вiделениyu природнiх соединений из растений и определение механизма их действиya - одна из важнiх задач современной науки. Исследованиyu sиклоартановiх тритерпеноидов в настоyashее времya в мире уделyaетсya большое внимание, в результате чего описано свiше тiсyaчи структур природнiх sиклоартановiх тритерпеноидов и гликозидов, у соединений eтого класса JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 116 вiyaвлено гипотензивное, диуретическое [1], кардиотоническое [2], гиполипидемическое, противоопухолевое, противовирусное [3], антибактериальное [4], противовоспалительное [5], иммунорегулируyushее, нейро-, гепатои гастопротекторное действие [6]. По темпу развитиya химиya sиклоартановiх тритерпеноидов и гликозидов занимает весьма значительное место среди растительнiх изопреноидов. Eтот класс природнiх соединений стремительно развивалсya за последнyu четверт века и, как следствие eтого, число соединений установленной структурi приближаетсya к тiсyaче. Источниками sиклоартановiх гликозидов в нашем регионе yaвлyayuтсya растениya рода Astragalus (Leguminosae). Eтот род представлен 239 видами во флоре Узбекистана. Нами проводитсya исследование растений рода Astragalus на содержание изопреноидов [7]. Материалi и методi. Обshие замечаниya см. в [8]. Нисходyashуyu БХ проводили на бумаге марки FN-1 в системе н-бутиловiй спирт-пиридин-вода (6:4:3). Моносахаридi на хроматограмме обнаруживали опрiскиванием анилинфталатом с последуyushим нагреванием при 110°С. Тонкослойнуyu хроматографиyu (ТСХ) и колоночнуyu хроматографиyu провели на силикагеле марки КСК. Пластинки длya ТСХ изготовили из силикагелya с размером зерен 5/40 μ, содержаshим 13% гипса. Применyaли следуyushие системi растворителей: 1) хлороформ-метанол (25:1), 2) хлороформ-метанол (9:1), 3) хлороформ-метанол (6:1), 4) хлороформ-метанол-вода (70:12:1), 5) хлороформ-метанол-вода (70:23:3), 6) н-бутиловiй спирт - пиридин – вода (6:4:3) Спектрi YAМР снyaтi на спектрометре UNITYplus 400 (Varian) длya растворов соединений в дейтеропиридине. Спектрi YAМР 13С полученi при полном подавлении С-Н взаимодействий и в условиyaх DEPT. В спектре YAМР 13С соединений 1 и 2 химические сдвиги углероднiх атомов проставленi относительно сигнала β-углероднiх атомов дейтеропиридина, которiй имеет величину химического сдвига δ 123.493 относительно ТМС. Результатi и обсуждение. Продолжаya изучение тритерпеновiх гликозидов sиклоартанового рyaда растений рода Astragalus (Leguminosae) [8], исследовали надземнуyu част Astragalus mucidus Bunge [9] на содержание eтих соединений. Из надземной части вiделели известное соединение аскендозид С (1) и 3-O-β-D-(2'-OAc)- ксилопиранозид-6-O-β-D-гликопиранозид-3β,6α,16β,24(R),25-пентагидроксилsиклоартан (3). В статье приводитсya доказательство структурi eтих гликозидов. Вiделение и разделение изопреноидов из надземной части Astragalus mucidus Bunge. Воздушно-сухуyu надземнуyu част растениya Astragalus mucidus (1.5 кг), JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 117 заготовленнуyu в иyuне 2008 года в Наманганской области Узбекистана (Кутирбулагский хребет) исчерпiваyushе eкстрагировали метанолом (8 л х 5). Метанольнiе eкстрактi упарили до сиропообразной консистенsии и разбавили двойнiм об’емом водi. Воднiй раствор обрабатiвали сначала хлороформом, затем н-бутиловiм спиртом. Бутанольное извлечение упарили досуха. Сухой остаток хроматографировали на колонке с силикагелем. При eлyuировании колонки системой 2 вiделили 86 мг веshества 1 (0.0057%, вiход здес и далее приведен в расчете на воздушно-сухое сiрье). Eлyuирование колонки системой 2 привело к получениyu 158 мг веshества 2 (0.0105%). Аскендозид С (1), C40H68O13, т.пл. 196-198ºС (из метанола). Спектр YAМР 1Н веshество 1 (400 МГs, C5D5N, δ, м.д., J/Гs, 0-ТМС): 0.16 и 0.35 (2H-19, д, J=4), 0.98 (CH3, с), 1.05 (CH3-21, д, J=6), 1.25, 1.29, 1.38, 1.40, 1.88 (5xCH3, с), 3.56 (H-3, дд, 3J1=11.6, 4.2), 3.68 (H-24, дд, J=10.2, 2.3), 3.65 (H-6, тд, J=9.6, 3.7), 4.62 (H-16, тд, J=7.6, 4.8). Спектр YAМР 13C приведенi в табл. 1 и 2. Кислотнiй гидролиз аскендозида С. 40 мг гликозид 1 растворyaли в 15 мл 0,5 % метанольного раствора серной кислотi при 70○C в течение 1 часов. После охлаждениya к реакsионной смеси разбавлyaли трехкратнiм об’емом водi и метанол упарили. Вiпавший осадок отфильтровали. Получили 9 мг sиклоасгенина С (2), C30H50O5, т.пл. 240-242оС (из метанола). В гидролизате после нейтрализаsии углекислiм барием и упариваниya, БХ в системе 6 сравнением с подлиннiми образsами обнаружили D-ксилозу и L-арабинозу. Спектр YAМР 1Н sиклоасгенина С (400 МГs, C5D5N, δ, м.д., J/Гs, 0-ТМС): 0.27 и 0.54 (д, J=4, 2Н-19), 0.98 (CH3, с), 1.05 (д, J=6.4, CH3-21), 1.32, 1.36, 1.43, 1.46, 1.85 (с, 5xCH3), 3.61 (дд, J=11.2, 4.6, H-3), 3.74 (дд, J=10.2, J=2.4, H-24), 3.77 (тд, J=9.6, 3.8, H-6), 4.66 (тд, J=7.6, 5.0, H-16). Спектр YAМР 13С sиклоасгенина С (400 МГs, C5D5N, δ, м.д., J/Гs, 0-ТМС): 32.61 (С-1), 32.29 (С-2), 78.17 (С-3), 42.49 (С-4), 53.83 (С-5), 68.11 (С-6), 38.47 (С-7), 47.06 (С-8), 21.11 (С-9), 29.40 (С-10), 26.20 (С-11), 33.00 (С-12), 45.55 (С-13), 46.78 (С-14), 48.65 (С-15), 71.54 (С-16), 57.06 (С-17), 18.63 (С-18), 30.18 (С-19), 31.46 (С-20), 18.94 (С-21), 34.68 (С22), 29.23 (С-23), 80.43 (С-24), 72.52 (С-25), 25.82 (С-26), 25.97 (С-27), 20.12 (С-28), 29.19 (С-29), 16.00 (С-30). 3-O-β-D-(2'-OAc)-ксилопиранозид-6-O-β-D-гликопиранозид-3β,6α,16β,24(R),25пентагидроксилsиклоартан (3) – веshество 3, C43H72O15, т.пл. 262-264ºС (из метанола). JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 118 Спектр YAМР 1Н веshество 3 (400 МГs, C5D5N, δ, м.д., J/Гs, 0-ТМС): 0.19 и 0.55 (2Н-19, д, J=4), 0.99 (CH3, с), 1.11 (CH3-21, д, J=6.4), 1.31, 1.40, 1.51, 1.53, 1.84 (5xCH3, с), 3.42 (H-3, дд, J=11.8, 4.4), 3.67 (H-6, тд, J=8.4, 4.2), 3.80 (H-24, дд, J=10.3, 2.2), Спектр YAМР 13C приведенi в табл. 1 и 2. SHелочной гидролиз гликозида 3. 35 мг веshества 3 гидролизовали 10 мл 0.5% метанольного раствора калиya гидроксида при комнатной температуре в течение трое суток, затем реакsионнуyu смес разбавлyaли водой, метанол упарили и нейтрализовали. Продуктi реакsии извлекали н-бутиловiм спиртом. После отгонки н-бутилового спирта, хроматографировали на колонке с силикагелем. Eлyuируya системой 4 получили веshество 4, идентифиsированное по даннiм ТСХ и 1Н и 13С YAМР-спектров с sиклоасsидозидом А. Аскендозид С (1). В спектре YAМР 1Н аскендозида C в сильном поле при δ 0.16 и 0.35 прослеживаyuтсya два однопротоннiх сигнала системi АХ, относyashиесya к метилену тетразамеshенного sиклопропана, а также сигналi семи метильнiх групп. Eтот факт позволyaет нам отнести аскендозид С к тритерпеноидам sиклоартанового рyaда [10]. Кислотнiй гидролиз гликозида 1 и последуyushий анализ углеводной части гидролизата методом бумажной хроматографии (БХ) с учетом биогенетических соображений позволили идентифиsироват D-ксилозу и L-арабинозу (рис.1). Рис. 1. Кислотнiй гидролиз аскендозида С (1) В спектре YAМР 13С аскендозида С наблyuдаyuтсya сигналi два аномернiх углероднiх атомов при δ 105.52 и 106.56 (табл. 1). Eто свидетельствует о том, что молекула аскендозида С содержит D-ксилозу, L-арабинозу в соотношении 1:1, т.е. гликозид yaвлyaетсya триозидом. Набор химических сдвигов углероднiх атомов моносахаридов свидетельствует о пиранозной форме моносахариднiх остатков в составе аскендозида С. Таблиsа 1. JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 119 Даннiе YAМР 1H и 13С углеводной части аскендозида С (1) и гликозида 3 (C5D5N, δ,м.д., J/Гs, 0-ТМС)* 1 3 Атом C δС δН Атом C δС δН 3-O-β-D-Xylp 3-O-β-D-Xylp 1 105.52 4.78 д (7.5) 1 105.22 4.80 д (8) 2 83.49 4.02 дд (8.9, 7.4) 2 76.14 5.58 т (7.5) 3 77.58 4.07 м 3 74.73 4.15 т (8.8) 4 71.02 4.06 м 4 71.83 4.18 м 5 66.55 3.56 дд (11.2, 9.6), 4.22 дд (11.2, 5.0) 5 67.62 3.45 дд (11.2, 10), 4.24 дд (11.4, 5.2) ОAc 21.74, 170.57 2.05 с α-L-Arap 6-O-β-D-Glcp 1 106.56 5.08 д (6.2) 1 105.70 4.96 д (7.8) 2 73.61 4.47 м 2 76.78 3.95 дд (8.8, 7.8) 3 74.34 4.13 м 3 79.66 4.12 (8.8) 4 69.11 4.25 тд (3.2, 1.7) 4 72.35 4.07 т (8.9) 5 66.59 4.25 дд (12.2, 3.3) 5 78.67 4.32 ддд (9.2, 5.4, 2.8) 6 63.61 4.35 дд (11.6, 5.4) Аномернiе протонi D-ксилозi, L-арабинозi резонируyuт в спектре YAМР 1Н гликозида 1 в виде дублетов при δ 4.78 и 5.08. КССВ аномернiх протонов (3J=7.5, 6.2 Гs) также свидетельствуyuт о пиранозной форме, 4С1-конформаsии, β-конфигураsии D-ксилозi и α-конфигураsии L-арабинозi (табл. 1). Из генинной части продуктов кислотного гидролиза вiделен генин, идентифиsированнiй с sиклоасгенином С (2) [11]. Сравнительнiй анализ спектров YAМР 13С sиклоасгенина С и аскендозида С показiвает, что в молекуле последнего eффект гликозилированиya испiтiваyuт атомi С-3 генинной части, а также С-2 остатка D-ксилозi, которiе резонируyuт при δ 89.21 и 83.49 соответственно (табл. 2). Таблиsа 2. Даннiе YAМР 13С агликонной части аскендозида С (1) и гликозида 3 (C5D5N, δ,м.д., J/Гs, 0-ТМС)* Coединение Атом С 1 3 Атом С 1 3 1 32.47 32.56 16 72.17 72.18 2 30.65 29.81 17 57.60 57.54 3 89.21 89.43 18 19.25 19.12 4 43.05 42.78 19 30.42 30.46 5 54.62 52.98 20 32.10 32.15 6 67.90 79.70 21 19.43 19.34 JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 120 7 38.83 34.94 22 35.28 35.32 8 47.48 46.24 23 29.82 29.19 9 21.74 21.98 24 81.03 81.11 10 29.81 28.84 25 73.13 73.19 11 26.68 26.75 26 26.37 26.49 12 33.61 33.63 27 26.62 26.67 13 46.15 46.25 28 20.66 20.41 14 47.40 47.51 29 29.32 28.75 15 49.18 48.80 30 17.14 17.07 Следовательно, гликозид 1 представлyaет собой биозид, углеводнiе составлyayushие которого находyaтсya при С-3 sиклоасгенина С, причем остатки Dксилозi и L-арабинозi терминальнiй. Таким образом, приведеннiе eкспериментальнiе даннiе позволyayuт нам заклyuчить, что тритерпеновiй гликозид аскендозид С (1) представлyaет собой 3-О-[(α-Lарабинопиранозил)(1→2)-β-D-ксилопиранозид], 24R-sиклоартан-3β,6α,16β,24,25-пентаола [11]. 3-O-β-D-(2'-OAc)-ксилопиранозид-6-O-β-D-гликопиранозид-3β,6α, 16β,4(R),25пента-гидроксилsиклоартан (3). Спектр YAМР 1H гликозида 3 содержаshий при 0.26 и 0.53 м.д. два однопротоннiх дублетов системi АХ с характерной КССВ 4 Гs и сигналi семи метильнiх групп в вiсоком поле, позволyaет отнести расмматриваемiй гликозид к тритерпеноидам sиклоартанового рyaда [12-15]. Спектрi YAМР 1H и 13C гликозида 3 содержат один трехпротоннiй синглет при 2.05 м.д. и сигналi углероднiх атомов при 21.20 и 171.26 м.д., которiе свидетельствуyuт о наличии в соединении одной аsетильной группi. SHелочной гидролиз гликозида 3 приводит к получениyu соединениya 4, идентифиsированного с sиклоасsидозида А (рис. 2) [8]. Рис. 2. Рис. SHелочной гидролиз гликозида 3 Аномернiе протонi моносахариднiх остатков резонируyuт в спектре YAМР 1Н гликозида 3 при δ 4.71 м.д. (H-1 остатка β-D-ксилопиранозi) и δ 4.81 м.д. (H-1 остатка β-Dглyuкопиранозi) в виде дублетов с КССВ 3J=7.5 и 7.8 Гs соответственно (табл. 1). Значит, JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 121 моносахариднiе остатки в составе изучаемого гликозида имеyuт пиранознуyu форму, 4С1конформаsиyu и β-конфигураsиY. Об eтом же свидетельствуyuт величинi химических сдвигов углероднiх атомов моносахариднiх остатков в спектре YAМР 13С гликозида 3. Упомyaнутiе показатели спектра YAМР 13С указiваyuт также на терминальнiй характер обоих моносахариднiх остатков. Следовательно, гликозид 3 представлyaет собой бисдесмозиднiй гликозид. В спектре YAМР 13С соединениya 3 оба карбинольнiх атома С-3 и С-6 по сравнениyu с одноименнiми атомами генина 3 потерпели низкопольное смеshение и резонируyuт соответственно при 88.47 и 78.76 м.д. (табл. 2). Eтот факт однозначно определyaет место присоединениya β-D-ксилопираноза и β-D-глyuкопиранозi при С-3 и С6. Следовательно, гликозид 3 представлyaет собой моноаsетат sиклоасsидозида A. Место присоединениya β-D-ксилопираноза и β-D-глyuкопиранозi и аsетильной группi определyaли с использованием спектра HMBC, в котором кросс-пики длya коррелyatsий свyaзiваниya через пространство между ксилозой H-1' (δ 4.80) и агликоном С-3 (δ 89.43), между гликозой H-1' (δ 4.96) и агликоном С-6 (δ 79.70) и между ксилозой H-2' (δ 5.58) и аsетилкарбонилом (δ 170.57) (табл. 1 и 2). Результатi исследованиya спектров YAМР позволилили определить, что структурi гликозид 3 оказалис идентичнi ранее вiделеннiм из растениya Euphorbia boissierana [12], но из рода Астрагала вiделено впервiе. На основании вiшее приведеннiх физико-химических констант и спектральнiх даннiх соединение 3 отождествили с 3-O-β-D-(2'-OAc)-ксилопиранозид-6-O-β-Dгликопиранозид-3β,6α,16β,24(R),25-пента-гидроксилsиклоартаном. Заклyuчение. Из надземной части растениya Astragalus mucidus вiделенi ранее известное соединение аскендозида С (1) и 3-O-β-D-(2'-OAc)-ксилопиранозид-6-O-β-Dгликопиранозид-3β,6α,16β,24(R),25-пента-гидроксилsиклоартан (3). Гликозид 3 из рода Астрагала вiделено впервiе. Строение вiделеннiх соединений установлено на основании химических превраshений и с помоshyu одномернiх (1Н, 13С) и двумернiх спектров (HMBC, HSQC, COSY) YAМР. СПИСОК ЛИТЕРАТУРI JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 122 1. Yin X., Zhang Y., Wu H. et al. // Protective effects of Astragalus Saponin I on Early Stage of Diabetic Nephropathy in rats // Journal of Pharmacological Sciences. – Japan, 2004, Vol. 95, - P. 256-266. 2. Zhang W-D., Hong Ch., Zhang Ch., Liu R-H., Li H-L., Chen H-Zh. // Astragaloside IV from Astragalus membranaceus shows cardioprotection during myocardial ishemia in vivo and in vitro // Planta Medica. – Germany, 2006, - P. 4-8. 3. Zhang Y., Shen J., Song J. et.al. // Analgesic and sedative effects of Astragalus saponin. I. // Najing Yixueyuan Xuebao. – China, 1990, Vol. 10, - P. 17-19. 4. Li Y., Guo S., Zhu Y., Yan H., Qian D.W., Wang H.Q., Yu J.Q., Duan J.A. // Flowers of Astragalus membranaceus var. mongholicus as a Novel High Potential By-Product: Phytochemical Characterization and Antioxidant Activity // Molecules. – Switzerland, 2019, V. 24, - P. 434. 5. Ionkova I., Shkondrov A., Krasteva I., Ionkov T. // Recent progress in phytochemistry, pharmacology and biotechnology of Astragalus saponins // Phytochemistry Reviews. – Netherlands, 2014, Vol. 13, No 2, - P. 343-374. 6. Ma X.; Zhang K., Li H., Han S., Ma Z., Tu P. // Extracts from Astragalus membranaceus limit myocardial cell death and improve cardiac function in a rat model of myocardial ischemia // Journal Ethnopharmacology. – Ireland, 2013, V. 149, - P. 720–728. 7. Исаев И.М. Новiе структурi и химическаya трансформаsиya sиклоартанов растениya рода Astragalus. Дисс... док. фил. хим. (PhD). – Ташкент, 2019, - 206 с. 8. Naubeev T.Kh., Uteniyazov K.K., Isaev M.I. // Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. LXXXVIII. Cycloascidoside A, a new bisdesmoside of cycloasgenin C // Chemistry of Natural Compounds. – USA, 2011, Vol. 47, No. 2, - P. 250-253. 9. Naubeev T.Kh., Zhanibekov A.A., Isaev M.I. // Triterpene glycosides from Astragalus and their genins. XCIII. Cycloascidoside from Astragalus mucidus // Chemistry of Natural Compounds. – USA, 2012, Vol. 48, No. 5, - P. 813-815. 10. Исаев М.И., Горовиs М.Б., Горовиs Т.Т., Абдуллаев Н.Д., Абубакиров Н.К. Тритерпеновiе гликозидi Astragalus и их генинi. VIII. Аскендозид С из Astragalus taschkendicus. // Химиya природ. соедин., 1983. – № 2. – С. 173-180. 11. Кучербаев К.Дж., Утениyaзов К.К., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С. Тритерпеновiе гликозидi растений рода Astragalus. Строение sиклоунифолиозида А из Astragalus unifoliolatus // Химиya природ. соедин. – Ташкент, 2002. – № 2. – С. 146-148. JOURNAL OF FOOD SCIENCE VOLUME 3, ISSUE 10, november 2025 ISSN: 2181-385X 123 12. L.N. Gvazava, V.S. Kikoladze. Cycloartane glycosides from Euphorbia boissierana // Chem. Nat. Comp. – Springer, USA, 2014, No 50(6), P. 1012-1015. 13. Кучербаев К.Дж., Утениyaзов К.К., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С., Утениyaзов К.У., Халмуратов П. Тритерпеновiе гликозидi из Astragalus. Строение sиклоунифолиозида В из Astragalus unifoliolatus // Химиya природ. соедин. – Ташкент, 2002. – № 1. – C. 50-53. 14. Кучербаев К.Дж., Утениyaзов К.К., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С. Тритерпеновiе гликозидi растений рода Astragalus. III. Строение sиклоунифолиозида C из Astragalus unifoliolatus // Химиya природ. соедин. – Ташкент, 2002. – № 5. – С. 364-366. 15. Кучербаев К.Дж., Утениyaзов К.К., Качала В.В., Саатов З., Шашков А.С. Тритерпеновiе гликозидi растений рода Astragalus. IV. Строение sиклоунифолиозида D из Astragalus unifoliolatus // Химиya природ. соедин. – Ташкент, 2002. – № 6. – С. 456-457.