Protección del fotoamarilleamiento de la lana por la 2-4 dihidroxibenzofenona -2' sulfonato amónico.

TRABAJOS DE INVESTIGACION P o ección del o oama illeamien o de la lana po la 2-4 dihid oxibenzo enona -2' sul ona o amónico po J. Cega a, J. Ribé y P. Mi ó RESUMEN: Se e ie e es e a ículo al uso p ác ico de la 2-4 Dihid oxibenzo enona -2' sul o- na o amónico (DAS) pa a mejo a el ama illeamien o de la lana some ida a adia- ciones ul a iole as. El p oceso de aplicación del abso bedo ue de e minado pa a log a un ago amien o máximo, es udiándose la in luencia del pH, de la empe- a u a y del iempo. El Indice de Ama illo ue u ilizado como el pa áme o más adecuado pa a medi el ama illeamien o y ambién se es udió la in luencia de las adiaciones ul a iole as sob e los ejidos de lana a ados con di e en es concen aciones de DAS a pH 1 . 9 y 2 . 5, some iéndolos a la exposición de una lámpa a Xeno es du an e un pe íodo de 4-240 ho as; as las p ime as ho as de exposicibn se obse ó cie o blanqueo, seguido de un ama illeamien o que es menos pe cep ible cuando aumen a la concen ación del abso bedo . Se es udió igualmen e el compo amien o del DAS en compa ación con las adiaciones de mues as la adas epe idamen e y la adas en seco. ambos en elación con la p e- sencia de un colo an e ácido pa a lana. Los esul ados hallados lle a on a la conclusión de que el ajus e del abso bedo sob e la lana no es su icien e, mos- ando una no able deso ción al la ado húmedo y siendo es able al la ado en seco. El DAS no mejo a la solidez a la luz de los a ículos eñidos. 1. INTRODUCCION El cambio de colo ación que expe imen a la ib a de lana po la acción de la luz sola , conocido gene almen e como ama illeamien o, cons i uye una ca ac- e ís ica des a o able de es a ib a, ya que impide el que se puedan ob ene ejidos blancos o eñidos a colo es pálidos con ele ada solidez a la acción de la luz sola o adiación simila . Ello ha mo i ado el que se haya in en ado el conoce la enomenología de es e p oceso y que al mismo iempo se p e enda el busca soluciones pa a mejo a la esis encia al ama illeamien o de la ib a de lana blanca o eñida a colo es cla os; pa icula men e han con ibuido en es os es udios el CSIRO (Aus alia) y el Wes e n Regional Resea ch Labo a o y (USA). En ela- ción con dichos es udios y po lo que hace e e encia a es e abajo, es in e esan e indica que las adiaciones con longi udes de onda supe io es a 315 nm, co es- pondien es al espec o ul a iole a, p oducen a na illeamien o de la lana y las lon- gi udes de onda supe io es a 315 nm ocasionan un blanqueo de la lana (1); así mismo, ha sido encon ado que expues a la lana a la acción sola se p oducía un blanqueo has a las 150 ho as de iempo de exposición y que cuando la luz isible e a excluida median e il os, la lana e a ama illeada po las adiaciones ul a iole as de la luz sola , encon ándose un máximo de a na illeamien o en la -1- zona de adiaciones sola es del ul a iole a in e io es a las 311 nm (2); Lanne (3) comp obó que en e los 331 nm y los 398 nm exis e una egión en donde se p o- ducen los e ec os de ama illeamien o y blanqueo de la ib a de lana, la cual se ama illa en los p ime os minu os pa a blanquea se pos e io men e. Lennox y colabo ado es (4) han indicado que du an e la exposición de la lana a la luz sola o luz sola simulada, ocu e un blanqueo pa cial simul áneamen e con un ama i- lleamien o, que es p oducido po la adiación en la egión de los 450 nm, o sea en la pa e azul del espec o isible. De acue do con es os es udios, se ha pensado en la posibilidad, de amo igua el ama illeamien o de la lana median e la inco - po ación a és a de abso bedo es de adiación ul a iole a, los cuales deben p esen- a como ca ac e ís ica undamen al el no posee abso ción en el espec o isible, a in de no colo ea a la ib a; es a ca ac e ís ica, unida a una ue e abso ción en la zona del ul a iole a, se encuen a en la 2-4 dihid oxibenzo enona y alguno de sus de i ados sul onados (5). Rose y colabo ado es (6) han aplicado a la lana una se ie de de i ados de la 2 dihid oxibenzo enona como abso bedo es de adia- ción ul a iole a habiendo encon ado que la 2-4 dihid oxibenzo enona --2' sul o- na o amónico p esen aba las mejo es ca ac e ís icas. po o ece la mejo p o ec- ción con a el ama illeamien o, no ama illea la lana y p esen a un mínimo de ama illeamien o cuando se e ec uaba un la ado del ejido a ado con una solución jabonosa. Dadas las ca ac e ís icas indicadas del e e ido p oduc o, nos ha pa ecido in e esan e el p o undiza más en su es udio, pa a conoce mejo cuáles son sus posibilidades eales de aplicación, en el mejo amien o del ama illeainien o de la lana po la acción de una luz de ca ac e ís icas semejan es a la sola , al cual es la emi ida po la lámpa a del Xeno es 150. 2. PARTE EXPERIMENTAL 2.1. Ma e ia empleada Se han empleado dos ipos de ejidos de lana. El ejido A ha sido u ilizado pa a la ealización de odas las p uebas en es e abajo; el ejido B, compues o de una lana más blanca que la an e io , únicamen e se ha des inado pa a el es udio de la in luencia de la pigmen ación inicial de la lana en el compo amien o del abso bedo . Las ca ac e ís icas de es os dos ejidos se indican en la abla 1. TABLA 1 Ca ac e ís icas Tejido A Teiido B Ma e ia Físicas Ligamen o Densidad g m.2 Solubilidad alcalina 7, Químicas Solubilidad u ea-bisul i o 7, Cis eina 01, Cis ina 7, l Colo imé icas Indice de ama illo O/, G ado de blanco W 100 0/, lana Ta e an 224 113 35 0,20 11,2 24,3 44,8 100 yo lana Ta e an 152 10,2 29,9 0,18 11,5 18,3 40,2 El ejido A, ab icado especialmen e pa a es e abajo, ue some ido a un a amien o de deseng asado con de e gen e no iónico a pH 4,5, acla ado y secado a la empe a u a de 80°C. 2.2. Abso bedo empleado 2.2.1. Fó mula y ob ención Tal como hemos indicado an e io men e se ha empleado como abso bedo el 2,4 -Dihid oxibenzo enona-2'-Sul ona o amónico, que se ep esen a á po las iniciales DAS, y cuya ó mula química es: OH O @-GNH4 HO Pa a su p epa ación se ha seguido la écnica de Blackshea con las modi i- caciones p opues as po Go don Rosé (7), pa iendo del ácido o-benzoico sul o- na o amónico y del eso cinol, debiendo de ene mucha p ecaución en su pu i i- cación con el in de ob ene un p oduc o blanco, ya que en la ob ención se o man unos compues os ama illos muy semejan es al DAS que al e a ían las condiciones colo imé ncas del ejido a ado con el abso bedo ; comple amen e pu i icado el DAS da soluciones incolo as. 2.2.2. Ca ac e ís icas espec omé icas Las soluciones acuosas de DAS en concen aciones de 20 mg/l. o in e io es, no p esen a. p ác icamen e, abso ción en la zona del isible has a unos 360 nm; en la egión del ul a iole a iene una abso ción máxima a los 283 nm, siendo és a la longi ud de onda empleada pa a la de e minación de los ago amien os y deso ciones. La p esencia de Na,SO, a concen aciones de 2,5 g/., Albegal MS y H-SO, a pH 1,2 a 2,5, no eje cen ninguna in luencia en la cu a espec al del DAS, den o de la zona en la que se ealizan las de e minaciones colo imé icas. A una longi ud de onda de 283 nm y con cube a plana de 10 nm, se cumple la ley de Bee has a concen aciones de 45-50 mg/l., siendo el alo de la cons an e de ex inción, en es as concen aciones, de 0,0425 cuando la concen a- ción se exp esa en mg. de DAS/l. 2.3. Apa a os empleados 2.3 .l. Apa a o pa a a amien os Pa a ealiza los a amien os del DAS sob e el ejido, se ha empleado un apa a o TINCONTROL con egulación au omá ica de empe a u a y agi ación cons an e. - 3 - 2.3.2. Medición del pH Las medidas del pH se han e ec uado con un pH-me o Beckman de escala expandida y p ecisión de 0,01 unidades de pH. 2.3.3. Mediciones colo imé icas Las cu as espc ales del DAS en agua pu a y soluciones de a amien o se han ealizado con un espec o o óme o Beckman DK2 y pa a el con ol del DAS en los baños de a amien o y la ado se ha empleado un espec o o óme o Beckman DU. Sob e el ejido se han de e minado las e lec ancias median e el Fo óme o o oeléc ico de e lexión ELREPHO, empleando el MgO como s anda d p ima io y con la abe u a IGT. Un ensayo p e io ha pe mi ido ija las condiciones de la de e minación pa a consegui un e o en las medidas, meno del 1 Yo; pa a ello es p eciso p epa a la mues a con 5 capas de ejido, pa a e i a la in luencia del ondo, y ealiza cua o de e minaciones de la e lec ancia en la misma mues a en cua o posiciones di e en es, omando como alo inal la media. 2.3.4. Fuen e de adiación Pa a las exposiciones de las mues as a las adiaciones, se ha u ilizado un apa a o XENOTEST 150 con una lámpa a de Xenón de 1.500 W.; se eligió dicho apa a o po se muy ex endido su empleo en la de e minación de solideces de in u as y posee un espec o de adiación simila a la luz sola . 2.4. Aplicación del DAS. Es udio del ago amien o Las condiciones iniciales es ablecidas pa a la aplicación del DAS en los ejidos de lana, ue on las siguien es: Relación de baño 1/30. Sul a o sódico anhid o 10 0/, sp . Liógeno MS 0,5 7, sp . pH: 1.2, 1.7, 1.9 y 2.5 ajus ados con R,SO,. El p oceso seguido ue el siguien e: se en ó la ma e ia en el baño a 50°C; ele ación de empe a u a has a 100°C en 15 minu os man eniendo es as condi- ciones du an e 50 minu os, seguidamen e se escu ió, la ó y secó. Con es e p oceso se ob u ie on los ago amien os siguien es: Concen ación inicial Ago amien o de DAS en 0/, sp . -- % 0,5 32,8 1 333 3 32 5 36,6 7 28 Po ensayos ealizados a di e en e pH, pudo deduci se que no in luyen p ác icamen e en el ago amien o, mien as se man enga po debajo de 2,5 pH, sin emba go la empe a u a inal del p oceso iene una ma cadísima in luencia. En la abla 11 se indican los ago amien os del DAS, con di e en es p ocesos de empe a u a- iempo. Es os ensayos ue on ealizados con una concen ación inicial de DAS del 7 0/, sp y pH = 1,9. TABLA 11 Condiciones - o/, Ago amien o A 28 B 61,2 C 61,4 D 62,l E 62,l Condición : A: Po el sis ema indicado, sacando la mues a a 100°. B: Dejando en ia el baño a 90°C en 15 minu os y man ene es a empe a- u a media ho a. C: Dejando en ia el baño a 90°C en 15 minu os y man ene la empe a- u a una ho a. D: Dejando en ia el baño a 80°C en 15 minu os y man ene es a empe a- u a du an e media ho a. E: Man eniendo los 80°C du an e una ho a. De es os esul ados se ha podido elegi como p oceso de a amien o del DAS sob e lana, más e icaz, el indicad , en la Fig. 1. m- m- o-' 2 80- O L 3 b L a 504 E 2 m& l I 1 b 50 65 75 m Tiempo en minu os Fig. 1. - Diag ama del p oceso de a amien o de DAS. -5- También se ha es udiado la aplicación de DAS jun amen e con un colo an e ácido pa a lana. En la abla 111, mues a los alo es ob enidos sin colo an e y con colo an e, a la concen ación necesa ia pa a ene una in ensidad 1/25, empleando el p oceso D. TABLA 111 Concen ación Das 01, Ago amien o DAS inicial % sp Con colo an e Sin colo an e -- 3 62,3 63,5 7 62 62,l 10 61,4 61,2 Es os ago amien os han sido ob enidos alo ando el DAS esidual en el baño de a amien o, habiéndose obse ado que el ealiza el la ado pos e io , exis e algo de deso ción del DAS, lo cual mues a una poca a inidad de es e compues o po la ib a de lana, al como queda á e lejado en los ensayos de solidez al la ado. 2.5. De e minación del G ado de ama illeamien o Pa a pode es ablece las adecuadas compa aciones de los e ec os p oducidos po la exposición al Xeno es sob e las mues as a adas con DAS, se eligió como pa áme o más ep esen a i o el índice de ama illo. Se ha empleado la ó mula de Judd (8) u ilizada ambién po S. Delí (9), No on y Nicholls (lo) y o os, que iene dada po : siendo Rx, Ry y Rz los g ados de e lexión di usa ob enida con los il os F'1MX/C, FMY/C y FMZ/C. La mues a some ida al Xeno es expe imen a, en la zona no expues a a la adiación lumínica, un cambio de colo ación, debida, al ez, a la acción de la empe a u a y humedad exis en es en el in e io del Xeno es , con el in de com- pensa es a acción, se han omado lo que denominamos «g ados de e lexión di usa educidos» R(,, calculado según la ó mula siendo : R0 Los g ados de e lexión di usa de la mues a p imi i a. R' Los g ados de e lexión di usa de la mues a some ida al Xeno es y expues a a la adiación. R" Los g ados de e lexión di usa de la mues a some ida al Xeno es y expues a a la adiación. Y po an o el índice de ama illo end á dado po : R"x R"z RO~ ROx - --- Rxc,> - Rzc > - R'x - R'z IA = RY~ R' 'y R'Y ROy 2.5. T a amien os Los a amien os e ec uados sob e los ejidos de lana han enido como obje i o el conoce los siguien es aspec os: 1. In luencia del g ado de colo ación inicial de la lana, concen ación de DAS y pH de la solución in ó ea, sob e la disminución del ama illeamien o de la ib a po la acción de la adiación del Xeno es . 2. Es abilidad del a amien o de la lana con DAS a los la ados epe idos y a los disol en es. 3. Mejo amien o de la solidez a la luz de los colo an es po la p esencia del DAS en la solución in ó ea. Pa a e alua la e icacia o acción de cada a amien o, las mues as a adas han sido expues as al Xeno es du an e 4, 10, 30, 80, 160 y 240 ho as, e aluándose el I.A. después de cada a amien o y exposición al Xeno es . 2.5.1. In luencia del ipo de lana, concen ación de DAS y pH Se ealiza on dos a amien os con la lana A, en las condiciones indicadas en el pun o 2,4, un ensayo a pH 1,7 y el o o ensayo a pH 2,5 y a concen aciones de DAS inicial al 0, 0,5, 1, 3, 5 y 7 01,. Los alo es de I.A. Ob enidos se indican en la abla IV y se ep esen an, algunos de ellos, en la Fig. 2. TABLA IV Tiempo pH = 1,9 pH = 2,5 en ho as Z.A. Concen ación del DAS -- exposi- LanaAO% 0.5% 1% 3% -- 5% 7% 0% OS% 1% 3% 5% 7% ción al o igi- Indice de ama illo Xeno es nal O 24,3 27,7 27,6 27,4 27,8 27,3 27,8 27,2 26,2 26,9 27,O 27,2 26,6 4 23,4 23,4 23,3 23,l 23,l 23,O 23,O 23,5 22,3 23,O 22,l 22,4 21,7 10 22,8 23,O 21,8 21,2 21,s 21,2 21,2 22,9 21,l 21,5 20,s 20,6 20,5 30 24,8 24,4 22,9 21,9 21,6 20,9 20,9 24,6 22,7 22,5 21,O 20,7 20,l 80 26,9 27,l 25,l 24,4 23,2 22,2 22,7 27,8 25,l 24,9 23,O 22,s 21,8 160 26,9 27,5 25,2 24,9 23,5 22,9 22,7 27,8 25,O 25,l 23,3 23,l 22,O 240 26,l 28,O 25,8 25,l 24,O 24,l 23,5 28,2 26,l 25,2 24,2 23,4 22,6 En las mismas condiciones que el an e io y a pH = 1,9 sob e Xa lana B, se analizó la in luencia de la concen ación de DAS. Los esul ados ob enidos se exponen en la Tabla V y Figu a 3. -7- Ho as de exposicidn Fig. 2. - Ama illeamien o de la lana en unción de la concen ación del DAS y del pH. Tejido o iginal O » con 04, DAS A » »1 X ,> 7 TABLA V Tiempo en ho as I.A. Concen ación del DAS exposición lana B 0% 3% 5% 7 70 Xeno es o iginal Indice de ama illo .íP - 18 - 17- S- 25 - O - - .c !?4 - o L 10 30 80 160 Tiempo de exposición ho as Fig. 3. - Ama illeamien o lana B a di e en es concen aciones DAS. Telido inicial O con OOi', DAS + >> 3" ,, DAS x * 7"I, DAS 2.5.2. in luencia del a amien o a epe idos la ados Pa a de e mina la in luencia del la ado en las p opiedades del DAS, se han some ido las mues as de ejidos a adas con 3, 10 y 13 0/, de abso bedo , a uno y cinco la ados con una soluciíin acuosa, a las condiciones siguien es: Solución de la ado: 8,3 g /l. de Na H2P04 2 H20 15,3 g /l. de Na2HP04 12 H20 0,3 g /l. de LISAPOL N -9- Concen ación DAS = 7 O/, Mo den ado con Aluminio la ados Fig. 7. - % DAS se enido po la lana mo den ada después de a ios la ados. TABLA XI Valo es del I.A. en mues as mo den adas I.A. Mues a Mues a Mues a mo den ada Tiempo exposición -- o iginal - mo den ada con 7 yo DAS O 24,8 22,2 24,l 80 26,9 23,6 245 30 24,3 26,5 28 2.8.4. Solidez a la luz de mues as mo den adas DAS y un colo an e Pa a es e ensayo se eligió el colo an e E-1 de baja solidez a la luz y pa a los e ec os compa a i os se u iliza on las e lec ancias a 490 nm que es el de máxima abso ción de es e colo an e, en la Tabla XII se dan los esul ados ob enidos. TABLA XII Acción de la adiación Xeno es en mues as mo den adas y a adas con DAS l I Re lec ancias a 490 n n 1 Lana sno de z- , Lana o iginal Lana eñida Lana eñida ada, eñida exposición Rayo AN 40) +7@ DAS R4,, AN(40) 1 R4.o AN(40) / R,.. ANl4O) 21,3 1 22.7 22,9 0,29 25.08 1 20,13 1 20,6 80 1 52.3 46.8 47.2 3. DISCUSION 3.1. Ago amien o del DAS De los esul ados ob enidos se deduce que el g ado de ago amien o del DAS, espec o a la ib a de lana, a ía muy poco con el pH y con el iempo de a a- mien o, sin emba go iene una ma cada in luencia el escalonado de empe a u a ya que puede consegui se duplica la can idad de DAS abso bido, co i sólo man- ene media ho a a 80°C el ejido en el baño de DAS después del p oceso no mal. 3.2. In luencia del a amien o con DAS sob e los ejidos de lana En es e ensayo se han empleado las dos lanas A y B a in de obse a la in luencia del blanco inicial dd ejido. Al expone la lana A a la acción de las adiaciones del Xeno es , iene luga un blanqueo inicial con un mínimo de índice de ama illo en e las 10 y 30 ho as de exposición, seguido de un ama illeamien o endiendo a un alo cons an e a pa i de las 80 ho as. Dicho ama illeamien o es más acen uado en la lana some- ida a un baño de a amien o en blanco, es deci sin abso b do . esul ado que es lógico po la posible al e ación que haya podido su i la lana. Los ejidos a- ados con DAS expe imen an igualmen e el blanqueo inicial pe o p esen an un qma illeamien o menos in enso que en la lana o iginal; és e iende a disminui al aumen a la concen ación del abso bedo . No pa ece ene mucha in luencia, sob e el compo amien o de la lana a ada con DAS, el pH con el cual se ha ealizado la ijación de es e p oduc o. La lana más blanca B, p esen a las mismas ca ac e ís icas que la A, excep o el ejido o iginal sin a a con DAS en el cual el ama illeamien o apa ece desde el p incipio, sin p esen a se el blanqueo inicial obse ado en las demás p uebas. La in luencia del abso bedo es mucho meno que en la lana A. 3.3. In luencia del a amien o a la ados epe idos El es udio de la deso ción del DAS al some e el ejido a ado con es e p oduc o a epe idos la ados, ha demos ado la poca e ención que la lana iene po es e compues o, ya que en el p ime la ado el DAS que queda sob e la ib a se educe a un 28 yo del alo inicial, siendo en es e p ime la ado la deso ción más ue e y p ác icamen e a pa i del e ce la ado ya no se elimina más abso bedo . La can idad de DAS que queda inalmen e en la lana es mayo al aumen a la concen ación inicial en el a amien o. Las mues as a adas con DAS y la adas, expe imen an, al some e las a la acción de la adiación, el mismo blanqueamien o inicial que se obse a en la mues- a o iginal con el mínimo a las 10 ho as de exposición pe o a medida que aumen- an los la ados es más in enso el ama illeamien o p incipalmen e a pa i de las 30 ho as. No se ha encon ado un mejo amien o de las p opiedades inhibido as del DAS a pa i del 7 01, de concen ación inicial. 3.4. In luencia del a amien o en el la ado en seco En es e la ado, dada la na u aleza del disol en e, no se ha podido medi sa is ac o iamen e la posible deso ción del DAS. El compo amien o de la lana a ada con abso bedo en e a es e a amien- o es análogo al obse ado en las an e io es p uebas, pe o cabe des aca que no - 17 - - - p esen a la acción pe judicial que se indicó en el la ado en húmedo, es deci que los ejidos expues os a iempos supe io es a las 80 ho as p esen an índices de ama illo ela i amen e bajos, equipa ables a las p uebas ealizadas con ejido o iginal. 3.5. Acción conjun a del DAS con un colo an e La acción p o ec o a del DAS sob e el colo an e de una mues a eñida es muy débil con o me puede deduci se de los alo es de la abla IX, de la cual se desp ende que las solideces a la luz apenas han a iado en los colo an es ensaya- dos. Si bien las di e encias de colo son meno es en las mues as a adas con DAS, es e mejo amien o no es muy ep esen a i o si conside amos que en el mejo de los casos no se ha ob enido un mejo amien o en 3 unidades AN(40). 3.6. Acción del DAS con un mo den ado p e io Como se había p e is o, el mo den ado ha mejo ado no ablemen e la ijación del DAS en la ib a de lana. En e ec o, despuks de 5 la ados la can idad de DAS e enido po la ib e ue del 657 0/, en lanas mo den adas en e a un alo in e- io al 20 01, en lanas sin moden a . No se ha mejo ado las acciones inhibido as del DAS an o en la lana sin eñi como eñida, espec o a las ob enidas con mues as sin mo den ado p e io. 4. CONCLUSIONES La acción de la adiación Xeno es sob e un ejido de lana a ado con DAS, p oduce un blanqueo inicial seguido de un ama illeamien o pos e io que iende a man ene se cons an e a pa i de las 80 ho as de exposición. El ama illeamien o es meno cuan o mayo es la concen ación de DAS, sin emba go es e compues o no inhibe o almen e la acción de la adiación sob e la lana. Según el ipo de lana a ada, se obse an di e encias de compo amien o en la e olución del índice de ama illo. El DAS iene poca a inidad po la ib a de lana, p esen ando una pequeña solidez a los la ados en húmedo, sin emba go puede mejo a se no ablemen e me- dian e un mo den ado p e io de la ib a con sales de Aluminio. Se ha obse ado un lige o mejo amien o de la solidez a la luz de los ejidos con colo an es ácidos en p esencia del abso bedo , sin emba go, es an débil que no jus i ica el a amien o con DAS; análogos esul ados se han conseguido sob e ejidos eñidos en p esencia de DAS y con un mo den ado p e io. AGRADECIMIENTOS Los au o es exp esan su ag adecimien o al Sec e a iado In e nacional de la Lana po la ayuda económica p es ada pa a pode ealiza es e abajo. Ag adecen ambién, la colabo ación de las seño i as C. Escamilla y M." C. Mi- liá, po su ayuda en los ensayos de Labo a o io. l BIBLIOGRAFIA (1) Milligan, B., Tucke , D. J.: Tex ile Resea ch Jou nal, 32, 634, 1962. (2) Lame , H. F.: Tex ile Reseach Jou nal, 35, 395, 1965. - 18 - - Lanne , H. F.: Tex ile Resea ch Jou nal, 35, 813, 1965 Lennox, F. G. y colab.: Abs ac s de la IV Con e encia In e nacional de In es igación Tex il Lane a, San F ancisco, 16, 1970. Gan z, G. M. y Summe , W. G.: Tex ile Resea ch Jou nal, 27, 244, 1957. Rose, W. G., Walden, M. K. y Mo e, J. E.: Tex ile Resea ch Joumal, 31, 495, 1961. Rose, W. G.: Comunicación pa icula . Judd, D. B.: Na . Bu . o S anda ds Ci cul. 478, ma zo 1960. Deli S.: Comp e edu des a aux du Labo a oi e de Mazame , 1, 12, 1965. No on, G. P. y Nicholls, C. H.: J.T.I. Vol. 5 1 n." 12 T. 11 85. Rhodes, W. K.: J.S.D.C., 80, 23, 1964. Nicke son, D.: Am. Dyes u Rep. 33, 541, 1950. S ea ns, E. 1.: Am. Dyes u Rep. 40, 572, 1951 Vanka a aman, K.: The Chemis y o Syn he ic Dye s. Academic P ess o- lumen 11, 820, 1952. 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